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Narciclasin




Narciclasin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff unter anderem in der Gelben Narzisse (Narcissus pseudonarcissus) sowie verschiedenen Amaryllisgewächsen (Amaryllidaceae) aufgefunden wurde und die folgende Strukturformel aufweist:

 

Narciclasin

 

Chemisch zählt die Substanz zu den toxischen Alkaloiden. Pharmakologisch zeigt Narciclasin antiproliferative und pro-apoptotische Eigenschaften gegenüber Krebszellen, eine cytotoxische Aktivität gegenüber einer Gruppe von über 60 Krebszelllinien und ist ein potenzielles Mittel zur Behandlung von primären Gehirntumoren und verschiedenen Hirnmetastasen.

 

Datenblatt: Narciclasin

Systematischer Name:(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,7-Tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-on Weitere Namen:Lycoricidin A; Lycoricidinol; Englische Bezeichnung:Narciclasine Summenformel:C14H13NO7 Definierte Stereozentren:4 von 4 Molekulargewicht:307,255 CAS-Nummer:29477-83-6 EC-Nummer, EINECS:687-829-7 InChI Key:LZAZURSABQIKGB-AEKGRLRDSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID L2w739WzouC Externe Datenbanken:ChemSpider: 65310; PubChem: 72376; Kegg: C08533 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.214.093

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz kann genetische Defekte verursachen und ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken!

 

LD50 (Maus, subkutan): 5 mg/kg.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Albert Mondon, Karsten Krohn:
Zur Kenntnis des Narciclasins.
In: Chemische Berichte, (1975), DOI 10.1002/cber.19751080210.

[2] - James H. Rigby, Mary E. Mateo:
Total Synthesis of (±)-Narciclasine.
In: Journal of the American Chemical Society, (1997), DOI 10.1021/ja972950z.

[3] - NN:
Narciclasine Reduces Cancer Cell Proliferation and Migration.
In: Internetchemistry News, (2010).

[4] - Emma H. Southgate, Daniel R. Holycross, Prof. Dr. David Sarlah:
Total Synthesis of Lycoricidine and Narciclasine by Chemical Dearomatization of Bromobenzene.
In: Angewandte Chemie International Edition, (2017), DOI 10.1002/anie.201709712.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 22.11.2018.



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