Narciclasin

Narciclasin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoffe unter anderem in der Gelben Narzisse (Narcissus pseudonarcissus) sowie verschiedenen Amaryllisgewächsen (Amaryllidaceae) aufgefunden wurde.

Chemisch zählt die Substanz zu den toxischen Alkaloiden. Pharmakologisch zeigt Narciclasin antiproliferative und pro-apoptotische Eigenschaften gegenüber Krebszellen, eine cytotoxische Aktivität gegenüber einer Gruppe von über 60 Krebszelllinien und ist ein potenzielles Mittel zur Behandlung von primären Gehirntumoren und verschiedenen Hirnmetastasen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Narciclasin:

 

 

C₁₄H₁₃NO₇

M_r = 307,258 g/mol

(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,7-Tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-9H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-on
SMILES: C1OC2=C(O1)C(=C3C(=C2)C4=C[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H]4NC3=O)O)O)O)O

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Narciclasin - C₁₄H₁₃NO₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 307,258 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,255 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 307,0692017626 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₃¹⁴N¹⁶O₇.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

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Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.214.093.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Narciclasin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Narciclasine.

[1] - Albert Mondon, Karsten Krohn:
Zur Kenntnis des Narciclasins.
In: Chemische Berichte, (1975), DOI 10.1002/cber.19751080210.

[2] - James H. Rigby, Mary E. Mateo:
Total Synthesis of (±)-Narciclasine.
In: Journal of the American Chemical Society, (1997), DOI 10.1021/ja972950z.

[3] - NN:
Narciclasine Reduces Cancer Cell Proliferation and Migration.
In: Internetchemistry News, (2010), DOI https://www.internetchemistry.com/news/2010/nov10/narciclasine-against-brain-cancer.php.

[4] - Emma H. Southgate, Daniel R. Holycross, Prof. Dr. David Sarlah:
Total Synthesis of Lycoricidine and Narciclasine by Chemical Dearomatization of Bromobenzene.
In: Angewandte Chemie International Edition, (2017), DOI 10.1002/anie.201709712.

Letzte Änderung am 21.04.2024.

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