Octenylbernsteinsäureanhydrid

Octenylbernsteinsäureanhydrid ist eine heterocyclische, organisch-chemische Verbindung - im Detail das Anhydrid der Bernsteinsäure, das als Substituent eine ungesättigte Octenyl-Gruppe trägt.

Auf Grund der C=C-Doppelbindung der Alkenyl-Gruppe existieren zwei verschiedene Isomere der Octenylbernsteinsäureanhydrid: Die hier dargestellte trans-Form sowie das praktisch unbedeutende cis- bzw. (1Z)-Octenylbernsteinsäureanhydrid.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Octenylbernsteinsäureanhydrid

Formel
C₁₂H₁₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
210,273 (g/mol)

CAS-Nummer
26680-54-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
247-899-8

InChI Key
FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N

Systematischer Name
3-[(E)-Oct-1-enyl]oxolan-2,5-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-(Oct-1-en-1-yl)dihydrofuran-2,5-dion; Dihydro-3-(1-octenyl)-2,5-furandion; n-Octenylbernsteinsäureanhydrid

Englische Bezeichnung
Octenyl succinic anhydride
1-Octenylsuccinic anhydride; 3-(Oct-1-en-1-yl)dihydrofuran-2,5-dione; Dihydro-3-(1-octenyl)-2,5-furandione; n-Octenylsuccinic anhydride
3-[(E)-Oct-1-enyl]oxolane-2,5-dione

Handelsnamen; Präparate
Milldride OSA

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Octenylbernsteinsäureanhydrid:

C₁₂H₁₈O₃

M_r = 210,273 g/mol

3-[(E)-Oct-1-enyl]oxolan-2,5-dion
SMILES: CCCCCC/C=C/C1CC(=O)OC1=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Octenylbernsteinsäureanhydrid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich die Verbindung als farblose bis schwach-gelbliche, viskose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei 14 Grad Celsius.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,020 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,68 bei 22 °C.

Schmelzpunkt
14 °C

Siedepunkt
183 °C

Zersetzungstemperatur
220 °C

Flammpunkt
146 °C

Dichte
0,966 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
43,5 Pa bei 20 °C

Viskosität
42,6 mPa s

Brechnungsindex
n_D = 1,469 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0037816

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Octenylbernsteinsäureanhydrid - C₁₂H₁₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,8186 %
¹³C: 0,72658 %
¹⁴C: Spuren
68,5452 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00086 %
³H: Spuren
¹H: 8,62792 %
8,6288 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 22,77057 %
¹⁷O: 0,00875 %
¹⁸O: 0,04679 %
22,8260 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 210,273 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,756 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 210,1255944396 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₈¹⁶O₃.

Verwendung

Verwendung findet Octenylbernsteinsäureanhydrid als Chemikalie unter anderem zur Modifizierung von Stärke: Stärkeoctenylsuccinate bzw. dessen Salze.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.043.530.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5362721ChemSpider:ID 4515201UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U91L3410OL

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Octenylbernsteinsäureanhydrid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.