Octocrylen bzw. Octocrilen ist eine organische Verbindung, die sich chemisch als Ethylhexylester der 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäure auffassen lässt.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Octocrylen
C24H27NO2
361,485 (g/mol)
6197-30-4
228-250-8
FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Octocrilen; 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester
INCI-Bezeichnung
OCTOCRYLENE
Englische Bezeichnung
Octocrylene
Octocrilene; 2-Cyano-3,3-diphenyl acrylic acid 2-ethylhexyl ester
2-Ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate
Handelsnamen; Präparate
Parsol 340; Uvinul N-539; UV-3039
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Octocrylen:
C24H27NO2
Mr = 361,485 g/mol
2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoat
SMILES: CCCCC(CC)COC(=O)C(=C(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)C#N
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Octocrylen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Octocrylen ist in reinem Zustand eine viskose, ölige, wasserunlösliche, klare und farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die bei -10 Grad Celsius schmilzt.
+ Löslich in Dimethylsulfoxid, fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser (0,0013 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 6,1 bei 23 °C.
-10 °C
234 °C
401 °C
1,058 g cm-3 bei 20 °C
nD = 1,567 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-100r-0910000000-34d4f19bd167e1058f4e
splash10-0a4u-2900000000-c25b0051ef944ebbd3e1
splash10-0f89-0090000000-9bc63b566bcc1ee3ee78
splash10-0ue9-0190000000-7bbeb1091ac567157bdd
splash10-0udi-0290000000-81c04ce5136b6d6211c5
splash10-0udi-0090000000-720e10b4cb30b5c5651a
splash10-0udi-0290000000-5dd84decc84d58f9da9c
splash10-0ue9-0190000000-2908ca38a61b0fb7e92a
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Octocrylen - C24H27NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 78,8991 %
13C: 0,84529 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 27,216 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00075 %
3H: Spuren
1H: 7,52819 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 3,86014 %
15N: 0,01471 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00339 %
18O: 0,01815 %
16O: 8,83031 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 361,485 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,766 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 361,20417911165 Da - bezogen auf 12C241H2714N16O2.
Synthese, Gewinnung
Die vollsynthetische Verbindung aus der Gruppe der Cinnamate wird industriell durch Veresterung von Diphenylcyanoacrylsäure mit 2-Ethylhexanol hergestellt.
Ein anderer Ansatz geht vom Benzophenon aus, das mit 2-Ethylhexylcyanacetat umgesetzt wird (Knoevenagel-Reaktion).
Verwendung
Octocrylen besitzt lichtfilternde bzw. UV-absorbierende Eigenschaften und findet sich in bestimmten Produkten als UV-Filter. Das Absorptionsspektrum (UV A und UV B) liegt zwischen 290 und 360 nm mit einem Maximum bei 303 Nanometern.
Wirkstoff Octocrylen
Internationaler Freiname (INN): Octocrilene. Lateinische Bezeichnung: Octocrilenum.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09535 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C84027 (Wirkstoff-Beschreibung).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: OCTOCRYLENE
In kosmetischen Artikel darf die Chemikalie unter Nennung der INCI-Bezeichnung Octocrylene auf der Zutatenliste als UV-Schutz verwendet werden, jedoch nur bis zu einer Höchstkonzentration von 10 % (berechnet als freie Verbindung in der gebrauchsfertigen Zubereitung). Ich einigen wenigen Fällen wurde über Kontaktallergien bei der Verwendung Octocrylen-haltiger Sonnenschutzmittel berichtet [0, 1].
Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Octocrylen in Kosmetika siehe Anhang VI/10 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35585.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H410Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.025.683.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Octocrylen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Octocrylene.
[1] - Anton C. de Groot, David W. Roberts:
Contact and photocontact allergy to octocrylene: a review..
In: Contact Dermatitis, (2014), DOI 10.1111/cod.12205.
Letzte Änderung am 19.03.2025.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Octocrylen.php
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