Octylphenol - hier das 4-tert-Octylphenol - ist eine organisch-chemische Verbindung aus einem aromatischen Ringsystem, das in para- bzw. 1,4-Stellung mit einer phenolischen Hydroxy-Gruppe sowie einer 2,4,4-Trimethyl-2-pentanyl-Gruppe (eine isomere Octyl-Gruppe) substituiert ist:
Die in der Natur unbekannte, vollsynthetische Verbindung ist wasserunlöslich und bildet in reinem Zustand eine weiße, schuppige Substanz, die phenolartig riecht.
Herstellung
Para-tert.-Octylphenol wird in geschlossenen Systemen durch die Reaktion von Phenol mit Diisobutylen (Isoocten) bei einer Temperatur von 80 bis 100 Grad Celsius synthetisiert.
Verwendung
Die zur Gruppe der Alkylphenole zählende Chemikalie findet Anwendung zur Herstellung von Harzen bzw. Phenolharzen, nichtionischen Tensiden (z. B. ethoxylierte Varianten wie die Octoxynole, darunter Triton X), synthetischem Kautschuk (Octylphenol-Formaldehyd-Harze für Reifen), Kautschukadditiven, wasserlöslichen Farben, verschiedenen Herbiziden und Fungiziden etc.
Weitere Octylphenole
Die Mitglieder der Gruppe der Octylphenole unterscheiden sich im Substitutionsmuster am aromatischen Ring sowie in der Art des Alkyl-Rests aus 8 C-Atomen (isomere Octylreste). Das 2-tert.-Octylphenol oder 2-(2,4,4-Trimethyl-2-pentanyl)phenol tritt in geringem Umfang als Verunreinigung bei der Produktion der para-Variante auf.
Datenblatt: Octylphenol
Gefahrenhinweise und Sicherheit:
Gefahr
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)
Die Europäische Gemeinschaft betrachtet das p-tert.-Octylphenol als besonders besorgniserregenden Stoff: Die Chemikalie ist demnach sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung und verursacht schwere Augenschäden und Hautreizungen. Darüber hinaus gilt die Substanz als endokriner Disruptor mit östrogener Wirkung.
Daher sollten beim Umgang mit p-Octylphenol Schutzhandschuhe sowie ein Augenschutz getragen und eine Freisetzung in die Umwelt vermieden werden. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Dann weiter spülen. Reste und leere Behälter sollten entsprechend der Herstellerangabe behandelt und entsorgt werden.
In der Umwelt nachweisbare Mengen an para-Octylphenol stammen meist von den vielfach verwendeten ethoxylierten Octylphenolen, die in Kläranlagen und natürlichen Abbauprozessen die Umweltchemikalie freisetzen.
Aktualisiert am 10.12.2018.
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