Oleuropein

Oleuropein ist ein antioxidativ wirkender Naturstoff des Olivenbaums (Olea europaea) und anderer Pflanzenarten (Oleaceae, z. B.: Liguster). Dem hauptsächlich in den Blättern der Olive, aber auch in anderen Pflanzenteilen vorkommenden Bitterstoff werden eine Reihe gesundheitlich fördernde Eigenschaften zugesagt.

Chemisch gesehen ist Oleuropein ein Polyphenole aus der Gruppe der Secoiridoid-Glykoside - einer Untergruppe der Iridoide - und ein Ester aus Tyrosol und Elenolsäure mit der Formel C₂₅H₃₂O₁₃.

Olivenöl

Oleuropein sowie das Hydrolyseprodukt Hydroxytyrosol zählen zu den wirksamsten natürlichen Antioxidantien und sind ebenfalls für den bitteren Geschmack von unbehandelten Oliven und unraffiniertem, kalt-gepresstem Olivenöl verantwortlich. Die antioxidative Wirkung ist auf die Bindung freier Radikale zurückzuführen.

Berichte über das gesundheitsfördernde Potential von Oleuropein und anderen Phytochemikalien führten zur Vermarktung als so genannte Nutraceuticals: Während frische Oliven je nach Herkunft Oleuropein-Gehalte zwischen 4 und 350 mg/100 g Oliven aufweisen, enthalten die auf dem Markt erhältlichen Olivenblattextrakte (OBE) Oleuropein zwischen 800 und 950 mg/100 ml. Reich an Oleuropein ist auch der Oliven-Trester, der bei der Olivenölgewinnung als Pressrückstand verbleibt.

Den genannten Polyphenolen zugeprochene Wirkungen sind unter anderem: antimikrobiell, blutdrucksenkend, gefäßerweiternd, Herz-Kreislauf-fördernd, hypoglykämisch, entzündungshemmend.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Oleuropein:

 

 

C₂₅H₃₂O₁₃

M_r = 540,518 g/mol

Methyl-(4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethyliden-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylat
SMILES: C/C=C/1[C@@H](C(=CO[C@H]1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC3=CC(=C(C=C3)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Oleuropein. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oleuropein - C₂₅H₃₂O₁₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 540,518 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,85 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 540,1842910904 Da - bezogen auf ¹²C₂₅¹H₃₂¹⁶O₁₃.

Verwendung

Verwendung in Kosmetika

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Oleuropein als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Oleuropein.

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Letzte Änderung am 06.04.2024.

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