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Oleuropein




Oleuropein ist ein antioxidativ wirkender Naturstoff des Olivenbaums (Olea europaea) und anderer Pflanzenarten (Oleaceae, z. B.: Liguster). Dem hauptsächlich in den Blättern der Olive, aber auch in anderen Pflanzenteilen vorkommenden Bitterstoff werden eine Reihe gesundheitlich fördernde Eigenschaften zugesagt.

Chemisch gesehen ist Oleuropein ein polyphenolisches Secoiridoid-Glykosid und ein Tyrosolester der Elenolsäure mit der Formel C25H32O13:

 

Oleuropein

 

Olivenöl

Oleuropein sowie das Hydrolyseprodukt Hydroxytyrosol zählen zu den wirksamsten natürlichen Antioxidantien und sind ebenfalls für den bitteren Geschmack von unbehandelten Oliven und unraffiniertem, kalt-gepresstem Olivenöl verantwortlich. Die antioxidative Wirkung ist auf die Bindung freier Radikale zurückzuführen.

Berichte über das gesundheitsfördernde Potential von Oleuropein und anderen Phytochemikalien führten zur Vermarktung als so genannte Nutraceuticals: Während frische Oliven je nach Herkunft Oleuropein-Gehalte zwischen 4 und 350 mg/100 g Oliven aufweisen, enthalten die auf dem Markt erhältlichen Olivenblattextrakte (OBE) Oleuropein zwischen 800 und 950 mg/100 ml. Reich an Oleuropein ist auch der Oliven-Trester, der bei der Olivenölgewinnung als Pressrückstand verbleibt.

Den genannten Polyphenolen zugeprochene Wirkungen sind unter anderem: antimikrobiell, blutdrucksenkend, gefäßerweiternd, Herz-Kreislauf-fördernd, hypoglykämisch, entzündungshemmend.

 

Verwendung

Oleuropein ist unter Nennung der INCI-Bezeichnungen Oleuropein Aglycone und Oleuropeinyl Glucoside für kosmetische Artikel in den Funktionen als Antioxidans bzw. als hautpflegender Zusatzstoff zugelassen.

 

Datenblatt: Oleuropein

Systematischer Name:Methyl-(2S,3E,4S)-4-{2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-3-ethyliden-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylat Weitere Namen:2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl [2S-(2α,3E,4β)]-3-ethyliden-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4-acetat INCI-Bezeichnung:Oleuropein Aglycone Summenformel:C25H32O13 Molekulargewicht:540,514 g mol-1 Schmelzpunkt:88 °C Log POW:- 0,080 CAS-Nummer:32619-42-4 EC-Nummer, EINECS:251-129-6 InChI Key:RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQASA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID Ic4tM7kn9bR Externe Datenbanken:ChemSpider: 4444876; PubChem: 5281544; Kegg: C09794; ChemIDPlus: 32619-42-4 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Oleuropein (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.046.466

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Oleuropein Aglycone.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

Oleuropein-Wirkung:

[a] - Cristina Soler-Rivas et al.:
Oleuropein and related compounds.
Journal of the Science of Food and Agriculture, (2000), DOI 10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1013::AID-JSFA571>3.0.CO;2-C.

[d] - Aurelia N. Sudjanaa et al.:
Antimicrobial activity of commercial Olea europaea (olive) leaf extract.
International Journal of Antimicrobial Agents, (2009), DOI 10.1016/j.ijantimicag.2008.10.026.

[e] - Hedya Jemaiet al.:
Antidiabetic and Antioxidant Effects of Hydroxytyrosol and Oleuropein from Olive Leaves in Alloxan-Diabetic Rats.
J. Agric. Food Chem., (2009), DOI 10.1021/jf901280r.

[f] - Syed Haris Omar:
Oleuropein in Olive and its Pharmacological Effects.
Sci. Pharm., (2010), DOI 10.3797/scipharm.0912-18.

[g] - Francisca Ortega-García, Juan Peragón:
HPLC analysis of oleuropein, hydroxytyrosol, and tyrosol in stems and roots of Olea europaea L. cv. Picual during ripening.
Journal of the Science of Food and Agriculture, (2010), DOI 10.1002/jsfa.4085.

[h] - Vassiliki T. Papoti et al.:
Antioxidant and aldose reductase inhibition activity of Ligustrum japonicum and Olea europaea L. leaf extracts.
European Journal of Lipid Science and Technology, (2011), DOI: 10.1002/ejlt.201100011.

[i] - Martin de Bock, Eric B. Thorstensen, José G. B. Derraik, Harold V. Henderson, Paul L. Hofman und Wayne S. Cutfield:
Human absorption and metabolism of oleuropein and hydroxytyrosol ingested as olive (Olea europaea L.) leaf extract.
Molecular Nutrition & Food Research, (2013), DOI 10.1002/mnfr.201200795.

[j] - Barbara Barbaro, Gabriele Toietta, Roberta Maggio, Mario Arciello, Mirko Tarocchi, Andrea Galli, Clara Balsano:
Effects of the Olive-Derived Polyphenol Oleuropein on Human Health.
International Journal of Molecular Sciences, (2014), DOI 10.3390/ijms151018508.

Oleuropein-Synthese:

[S1] - Armandodoriano Bianco et al.:
Partial Synthesis of Oleuropein.
Journal of Natural Products, (1992), DOI 10.1021/np50084a009.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 23.05.2019.



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