Ospemifen

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ospemifen

Formel
C₂₄H₂₃ClO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
378,896 (g/mol)

CAS-Nummer
128607-22-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
664-452-6

InChI Key
LUMKNAVTFCDUIE-VHXPQNKSSA-N

Systematischer Name
2-[4-[(Z)-4-Chlor-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenoxy]ethanol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Deaminohydroxytoremifen

Englische Bezeichnung
Ospemifene
Deaminohydroxytoremifene; 2-(4-(4-Chloro-1,2-diphenyl-but-1-enyl)phenoxy)ethanol; FC-1271a
2-[4-[(Z)-4-Chloro-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenoxy]ethanol

Handelsnamen; Präparate
Osphena; Senshio; Tore III; Ophena

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ospemifen:

C₂₄H₂₃ClO₂

M_r = 378,896 g/mol

2-[4-[(Z)-4-Chlor-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenoxy]ethanol
SMILES: C1=CC=C(C=C1)/C(=C(/C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)OCCO)/CCCl

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ospemifen - C₂₄H₂₃ClO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 75,27353 %
¹³C: 0,80645 %
¹⁴C: Spuren
76,0800 %H
Wasserstoff23 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 23,184 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00061 %
³H: Spuren
¹H: 6,11822 %
6,1188 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 7,09195 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,26418 %
9,3561 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 8,42454 %
¹⁷O: 0,00324 %
¹⁸O: 0,01731 %
8,4451 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 378,896 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,639 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 378,1386576806 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₂₃³⁵Cl¹⁶O₂.

Wirkstoff Ospemifen

ATC-Code:
G03XC05

Selektiver Estrogenrezeptor-Modulator.

Verwendung findet Ospemifen als pharmazeutischer Wirkstoff zur Behandlung von Frauen, die nach den Wechseljahren mittelschwere bis schwere Beschwerden wegen einer vulvovaginalen Atrophie (VVA) haben und für die eine vaginale Estrogentherapie nicht infrage kommt. In Deutschland ist das Präparat seit Mai 2016 zugelassen. Die vollsynthetische Verbindung ist ein Wirkstoff aus der Klasse der selektiven Estrogenrezeptor-Modulatoren; diese Wirkstoffe und ihre Hauptabbauprodukte binden anstelle von Estrogen an Estrogenrezeptoren und wirken so ähnlich wie das Hormon selbst.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB04938 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C76958 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.190.672.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3036505ChemSpider:ID 2300501Kegg Datenbank:ID D08958UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier B0P231ILBK

Hersteller und Bezugsquellen

Ospemifen als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001550766.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ospemifen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.