Pentetinsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung Diethylentriaminpentaessigsäure - kurz: DTPA - und folgender Strukturformel:
Das Molekül der Pentetinsäure weist fünf Säurefunktionen (Carboxyl-Gruppen -COOH) auf und zählt damit zu den 5-protonigen Säuren, speziell zu den Aminopolycarbonsäuren. Die Grundstruktur wird von einem Diethylentriamin-Gerüst gebildet und lässt sich als erweiterte Struktur des EDTA betrachten.
Die konjugierte Base der Pentetinsäure zeigt eine hohe Affinität für große Metall-Kationen, mit denen sie Chelate bildet. Das DTPA5--Anion ist potentiell ein achtzähniger Ligand, wenn alle COO--Gruppen und die drei Stickstoff-Atome an der Koordination beteiligt sind.
In reinem Zustand zeigt sich DTPA als weißer Feststoff, der zu 5 Gramm pro Liter in Wasser löslich ist und der bei 200 Grad Celsius schmilzt.
Verwendung
Pentetinsäure wird - wie das häufiger verwendete EDTA - hauptsächlich zur Chelatisierung von Metallionen eingesetzt, insbesondere für die Komplexierung von Ionen, die Wasserstoffperoxid zersetzen, wie zum Beispiel bei der Papierherstellung (Bleiche).
In der EU ist DTPA als Zusatzstoff für kosmetische Präparate zugelassen; die Kennzeichnung erfolgt mit dem INCI-Namen Pentetic acid auf der Liste der Inhaltsstoffe. Hautanwendung ist hier die Deaktivierung von Calcium- und Magnesium-Ionen in bestimmten Haarprodukten.
In der Medizin verbessert Pentetinsäure die Qualität von MRT-Aufnahmen durch Bildung von Gadolinium-Komplexen. die die Eigenschaften der umgebenden Wassermoleküle verändert.
Darüber hinaus eignet sich Pentetinsäure zur Engiftung nach Intoxikationen mt Schwermetallen und radioaktiven Elementen.
Als Eisen-Chelat (Fe-Chelat; Fe-DTPA) kommt die Verbindung als Eisen-Eisennährstoffquelle in Landwirtschaft und für Aquarien zum Einsatz.
Datenblatt: Pentetinsäure
| Bezeichnung: | Pentetinsäure |
| Systematisch: | N,N-Bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycin |
| Weitere Namen: | Diethylentriaminpentaessigsäure; Acidum penteticum; 3-Aza-3-(carboxymethyl)-pentamethylendinitrilotetraessigsäure; N-Carboxymethyliminobis(ethylennitrilo)tetra-essigsäure |
| Abkürzung: | DTPA |
| INCI-Bezeichnung: | Pentetic acid |
| Summenformel: | C14H23N3O10 |
| Molmasse: | 393,346 g mol-1 |
| Schmelzpunkt: | 220 °C |
| Dichte: | 1,56 g cm-3 bei 20 °C |
| Löslich in: | Wasser (5 Gramm pro Liter bei 25 °C, 20 g/L bei 80 °C) |
| Log POW: | - 4,906 |
| pKa-Wert: | 1,79 bei 20 °C |
| CAS-Nummer: | 67-43-6 |
| EC-Nummer, EINECS: | 200-652-8 |
| InChI Code: | QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N |
| Externe Datenbanken: | ChemSpider: 2945 |
| Extern (EU): | ECHA InfoCard: 100.000.593 |
Gefahrenhinweise und Sicherheit:
Achtung
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)
Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizung und steht im Verdacht, die Fruchtbarkeit oder das ungeborene Kind zu schädigen. Die Substanz ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, kann die Organe durch länger andauernde oder wiederholte Exposition schädigen und kann beim Verschlucken gesundheitsschädlich wirken.
LD50 (Ratte, oral): > 2000 mg pro Kilogramm
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Pentetic acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.
[2] - D. M. Benes, C. L. Burnett:
Final report on the safety assessment of pentasodium pentetate and pentetic acid as used in cosmetics.
In: International Journal of Toxicology, (2008), DOI 10.1080/10915810802244546.
Aktualisiert am 17.02.2018.
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