Pentetinsäure

Pentetinsäure oder Pentetsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung Diethylentriaminpentaessigsäure - kurz: DTPA.

Das Molekül der Pentetinsäure weist fünf Säurefunktionen (Carboxyl-Gruppen, -COOH) auf und zählt damit zu den 5-protonigen Säuren, speziell zu den Aminopolycarbonsäuren. Die Grundstruktur wird von einem Diethylentriamin-Gerüst gebildet und lässt sich als erweiterte Struktur des EDTA betrachten.

Die konjugierte Base der Pentetinsäure zeigt eine hohe Affinität für große Metall-Kationen, mit denen sie Chelate bildet. Das DTPA5^--Anion ist potentiell ein achtzähniger Ligand, wenn alle COO^--Gruppen und die drei Stickstoff-Atome an der Koordination beteiligt sind.

Die Salze und Ester der Pentetinsäure heißen Pentetate (z. B. Pentanatriumpentetat).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pentetinsäure

Formel
C₁₄H₂₃N₃O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
393,349 (g/mol)

CAS-Nummer
67-43-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-652-8

InChI Key
QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-[bis[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl]amino]essigsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Pentetsäure; DTPA; Diethylentriaminpentaessigsäure; N,N-Bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycin; 3-Aza-3-(carboxymethyl)-pentamethylendinitrilotetraessigsäure; N-Carboxymethyliminobis(ethylennitrilo)tetra-essigsäure; Diethylenetriamin-N,N,N′,N″,N″-pentaessigsäure

Abkürzung
DTPA

INCI-Bezeichnung
PENTETIC ACID

Englische Bezeichnung
Pentetic Acid
Diethylenetriaminepentaacetic acid; Diethylenetriamine-N,N,N′,N″,N″-pentaacetic acid
2-[bis[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid

Handelsnamen; Präparate
Dissolvine DZ; Clewat DA; Detapac; Trilon CS

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pentetinsäure:

C₁₄H₂₃N₃O₁₀

M_r = 393,349 g/mol

2-[bis[2-[bis(Carboxymethyl)amino]ethyl]amino]essigsäure
SMILES: C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CCN(CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pentetinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich DTPA als weißer, geruchloser Feststoff, der zu 3,5 Gramm pro Liter in Wasser löslich ist und bei 200 Grad Celsius schmilzt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (3,5 Gramm pro Liter bei 25 °C, 20 g/L bei 80 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = -4,906.

Schmelzpunkt
220 °C

Dichte
1,56 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 1,79 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5nSRZJYiEX0

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0256284

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pentetinsäure - C₁₄H₂₃N₃O₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 42,29617 %
¹³C: 0,45314 %
¹⁴C: Spuren
42,7493 %H
Wasserstoff23 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 23,184 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,89341 %
5,8940 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,64234 %
¹⁵N: 0,04054 %
10,6829 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0156 %
¹⁸O: 0,08338 %
¹⁶O: 40,57497 %
40,6738 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 393,349 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,542 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 393,13834394335 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₂₃¹⁴N₃¹⁶O₁₀.

Verwendung

Pentetinsäure wird - wie das häufiger verwendete EDTA - hauptsächlich zur Chelatisierung von Metallionen eingesetzt, insbesondere für die Komplexierung von Ionen, die Wasserstoffperoxid zersetzen, wie zum Beispiel bei der Papierherstellung (Bleiche).

In der Medizin verbessert Pentetinsäure die Qualität von MRT-Aufnahmen durch Bildung von komplexen Gadolinium-Verbindungen, die die Eigenschaften der umgebenden Wassermoleküle verändern.

Darüber hinaus eignet sich Pentetinsäure zur Engiftung nach Intoxikationen mit Schwermetallen und radioaktiven Isotopen.

Als Eisen-Chelat (Fe-Chelat; Fe-DTPA) kommt die Verbindung als Eisen-Eisennährstoffquelle in Landwirtschaft und für Aquarien zum Einsatz.

Wirkstoff Pentetinsäure

Internationaler Freiname (INN): Pentetic acid. Lateinische Bezeichnung: Acidum penteticum.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB14007 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C460 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PENTETIC ACID

Chelatisierend wirkende Komponente. Hautanwendung ist hier die Deaktivierung von Calcium- und Magnesium-Ionen in bestimmten Haarprodukten. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Pentetinsäure in Kosmetika siehe Anhang II/1720 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 36487.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H360D
Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizung und steht im Verdacht, die Fruchtbarkeit oder das ungeborene Kind zu schädigen. Die Substanz ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, kann die Organe durch länger andauernde oder wiederholte Exposition schädigen und kann beim Verschlucken gesundheitsschädlich wirken.

LD50 (Ratte, oral): 2000 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.000.593 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.000.593.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Pentetinsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 100377.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3053ChemSpider:ID 2945Kegg Datenbank:ID D05422UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7A314HQM0IEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2023434Beilstein Datenbank:1810219 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:13407-13-1; 25737-54-6; 49758-21-6; 6889-50-5; 7575-40-8; 84932-15-0; 573987-64-1; 782415-12-7; 803683-39-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pentetinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.