Picolinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren, bei der die saure Carboxyl-Gruppe -COOH an Prosition zwei (ortho-Stellung zum N-Atom) lokalisiert ist.
Die heteroaromatische Verbindung ist ein zweizähniger Ligand (Abkürzung: Pic) und bildet Chelate mit Chrom, Eisen, Kupfer Mangan, Molybdän und anderen Elementen. Diese Komplex-Verbindungen bzw. die Picolinsäure-Salze werden (ebenso wie deren Ester) Picolinate genannt; einige davon sind als Zusatzstoffe erhältlich (Chrom, Zink), um den Körper mit den entsprechenden Spurenelementen zu versorgen.
Neuere Forschungen zeigen, dass die Picolinsäure ein endogenes Stoffwechselprodukt der Aminosäure L-Tryptophan ist; sie wirkt physiologisch auf das Zentralnervensystem und beeinflusst immunologische Funktionen; die Synthese erfolgt über den Kynurenin-Weg [1].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Picolinsäure
C6H5NO2
123,111 (g/mol)
98-98-6
202-719-7
SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Pyridin-2-carbonsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Picolinsäure; 2-Pyridincarbonsäure; 2-Carboxypyridin; o-Pyridincarbonsäure; alpha-Picolinsäure; α-Pyridincarbonsäure; Pikolinsäure
Englische Bezeichnung
Picolinic acid
2-Picolinic acid; 2-Pyridinecarboxylic acid; 2-Carboxypyridine; o-Pyridinecarboxylic acid; alpha-Picolinic acid
Pyridine-2-carboxylic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Picolinsäure:
C6H5NO2
Mr = 123,111 g/mol
Pyridin-2-carbonsäure
SMILES: C1=CC=NC(=C1)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Picolinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
1-Picolinsäure liegt in reinem Zustand als geruchloser, weißer, kristalliner Feststoff vor. Die Substanz ist allerdings häufig durch Verunreinigungen und Zersetzungsprodukte gelblich/bräunlich verfärbt.
+ Löslich in Wasser (887 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 0,72.
136,5 °C
1Torr: 81 °C
1,526 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 5,39 bei 25 °C
0,00789 mmHg
Spektroskopische Daten:
splash10-0fb9-9000000000-bab2bcb7bd27b0be1f51
splash10-001r-0900000000-3d42fed18a7170ac902c
splash10-02t9-9600000000-bc378bb03dd26ace9a39
splash10-00di-0900000000-fe37c7a3e725d6a622fd
splash10-05fs-4900000000-b85a7afe0ba03853cfbf
splash10-004i-9000000000-7bda03ba39faaf386094
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Picolinsäure - C6H5NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 57,91692 %
13C: 0,6205 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 5,04 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00041 %
3H: Spuren
1H: 4,09346 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 11,33436 %
15N: 0,04318 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00997 %
18O: 0,05328 %
16O: 25,92802 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 123,111 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,123 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.
Monoisotopische Masse: 123,03202840325 Da - bezogen auf 12C61H514N16O2.
Synthese, Gewinnung
Die Herstellung der Picolinsäure gelingt unter anderem durch Oxidation von alpha-Picolin mit Kaliumpermanganat.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
- H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. - H315
Verursacht Hautreizungen. - H318
Verursacht schwere Augenschäden. - H319
Verursacht schwere Augenreizung. - H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen. - H335
Kann die Atemwege reizen.
Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.002.472 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.002.472.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Picolinsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492588.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Picolinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Picolinic_acid.
[1] - R. S. Grant, S. E. Coggan, G. A. Smythe:
The Physiological Action of Picolinic Acid in the Human Brain.
In: International Journal of Tryptophan Research, (2009), DOI 10.4137/IJTR.S2469.
Letzte Änderung am 21.04.2025.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Picolinsäure.php
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