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Propansäure




Propansäure - häufig auch Propionsäure - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Monocarbonsäuren bzw. Mitglied der homologen Reihe der Alkansäuren. Säurefunktion der Propansäure ist die endständige Carboxyl-Gruppe:

 

Propansäure

 

In biologischen Systemen tritt die Propionsäure nur selten auf; in diesem Zusammenhang wird sie auch den kurzkettigen Fettsäuren zugeordnet.

In reiner Form und unter Normalbedingungen zeigt sich die Propansäure als farblose, ölige Flüssigkeit, die einen scharfen, unangenehmen, ranzigen Geruch aufweist und die oberhalb von 19,3 Grad Celsius in beliebigen Verhältnissen mit Wasser mischbar ist..

Feste Propionsäure weist bei - 95 °C eine monokline Kristallstruktur auf. Die dazugehörigen Gitterkonstanten sind a = 404 pm, b = 906 pm, c = 1100 pm, α = 90°, β = 91,25°; γ = 90°.

 

Herstellung

Die Propionsäure ist eine industriell wichtige Synthese-Chemikalie, die in der EU im Maßstab von einigen Hunderttausend Tonnen im Jahr produziert bzw. verarbeitet wird. Größter Produzent ist derzeit die BASF.

Das industriell am häufigsten angewendete Verfahren zur Synthese von Propansäure ist die Umsetzung (Reppe-Synthese; Hydrocarboxylierung) von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasser in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, wie zum Beispiel Nickeltetracarbonyl Ni(CO)4.

 

Propionsäure-Synthese

 

Ein weiteres häufig angewandtes Verfahren ist die Direktoxidation von Kohlenwasserstoffen, wie zum Beispiel Rohbenzin (Naphtha), wobei in erster Linie Essigsäure entsteht und die Propansäure als Nebenprodukt anfällt.

Bei der Oxosynthese erfolgt die Produktion über Propionaldehyd, das durch Carbonylierung von Ethylen mit Hilfe von Katalysatoren erzeugt wird; es schließt sich die Oxidation zur Carbonsäure an.

 

Verwendung

Propansäure ist ein wichtiger Rohstoff der chemischen Industrie für die Produktion anderer Chemikalien und von Chemieprodukten wie Kunststoffe und Polymere (Celluloseacetatpropionat, CAP), Arzneimittel und Pestizide.

 

Datenblatt: Propansäure

Systematischer Name:Propansäure Weitere Namen:Propionsäure; 1-Hydroxy-1-oxopropan; Ethancarbonsäure; Metacetonsäure Englische Bezeichnung:Propionic Acid INCI-Bezeichnung:Propionic Acid E-Nummer:E 280 Summenformel:C3H6O2 Molekulargewicht:74,078 Schmelzpunkt:- 20,5 °C Siedepunkt:141,15 °C Flammpunkt:51 °C Zündtemperatur:440 °C Dichte: 0,98797 g cm-3 bei 20°C Brechungsindex n:1,3843 Löslich in:Wasser, Ethanol, Ether, Chloroform Log POW:0,33 bei 25 °C pKa-Wert:4,88 bei 20 °C Dipolmoment:0,63 D bei 22°C Standard-Bildungsenthalpie:ΔH298 = - 510,8 kJ/mol Standard-Verbrennungsenthalpie:ΔH298 = 1527,3 kJ/mol CAS-Nummer:79-09-4 EC-Nummer, EINECS:201-176-3 InChI Key:XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 1VwR4GZFAsL Externe Datenbanken:ChemSpider: 1005; PubChem: 1032; Kegg: C00163 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.070

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht schwere Hautverätzungen, schwere Augenschäden und kann zu Reizungen der Atemwege führen.

Die Flüssigkeit und die Dämpfe sind brennbar.

 

LD50 (Ratte, oral): 2600 mg pro kg.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Propionic Acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

 


Aktualisiert am 10.12.2018.



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