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Reichardt-Farbstoff




Als Reichardt-Farbstoff bezeichnet man den von Karl Dimroth und Christian Reichardt [1] synthetisierten Betainfarbstoff 2,6-Diphenyl-4-(2,4,6-triphenyl-1-pyridinio)phenolat, der folgende Strukturformel aufweist:

 

Reichardt-Farbstoff

 

Herausragende Eigenschaft dieses ET(30) Farbstoffs ist seine Solvatochromie: Die Differenz der Absorptionsbanden von Wasser (453 nm) und Diphenylether (810 nm) liegt bei 357 nm. Weitere Eigenschaften sind Thermochromie, Piezochromie und Halochromie, dessen leichte Herstellbarkeit, die einfache Handhabung und die Oxidations-Unempfindlichkeit [2].

Die solvensabhängige Lage der längerwelligen Charge-Transfer-Absorptionsbande rückte Reichardt's Farbstoff auch ins Interesse als Indikator zur empirischen Bestimmung von Lösungsmittelpolaritäten, was schließlich zur Aufstellung der ET(30)-Skala - auch Reichardt-Skala genannt - führte. Diese Funktion beruht auf der Stabilisierung der Grundzustands [siehe Formelbild] in polaren Löungsmitteln: Die HOMO zu LUMO Anregungsenergie ist sehr hoch. Unpolare Lösemittel dagegen destabilisieren den Grundzustand; es resultiert eine deutlich niedrigere Anregungsenergie. Im Ergebnis läßt sich die mit der Polarität des Lösungsmittels steigende solvatochrome Verschiebung im UV/VIS-Spektrum messen.

 

Datenblatt: Reichardt-Farbstoff

Systematischer Name:5´-(2,4,6-Triphenyl-1-pyridiniumyl)-1,1´:3´,1´´-terphenyl-2´-olat Weitere Namen:Betain 30 Englische Bezeichnung:Reichardt's Dye Summenformel:C41H29NO Molekulargewicht:551,689 Schmelzpunkt:271-275 °C CAS-Nummer:10081-39-7 InChI Key:UWOVWIIOKHRNKU-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 2035342; PubChem: 2754438

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Karl Dimroth, Christian Reichardt, Theodor Siepmann, Ferdinand Bohlmann:
Über Pyridinium-N-phenol-betaine und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polarität von Lösungsmitteln.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1963), DOI 10.1002/jlac.19636610102.

[2] - Guido Heckenkemper:
Synthese und UV/Vis-spektroskopische Eigenschaften neuer solvatochromer 2-,3- und 4-pyridylsubstituierter Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe und ihre Anwendung zur Untersuchung wäßriger Ionophorlösungen.
In: Dissertation, Chemie, (1999).

 


Aktualisiert am 10.12.2018.



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