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Sandalore




Sandalore ist eine organische Verbindung, die als funktionelle Merkmale eine Alkohol-Funktion ([[Hydroxy-Gruppe]] OH) sowie einen dreifach methylierten Cyclopenten-Ring aufweist; die chemische Bezeichnung lautet 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-pentanol - Strukturformel:

 

Sandalore

 

Verwendung findet Sandalore als Duftstoff bzw. Geruchsstoff Sandelholz-Note zum Beispiel in Parfüms, Weichmachern und kosmetischen Reinigungsmitteln (Haut). Die Kennzeichung erfolgt mit der INCI-Bezeichnung Pentamethylcyclopent-3-ene-butanol auf der Liste der Inhaltsstoffe; die Substanz synthetisch hergestellt.

Interessanterweise besitzen menschliche weiße Blutzellen Riechrezeptoren - so genannte OR2AT4-Rezeptoren, die auf Sandalore ansprechen; natürliche Sandelholz-Bestandteile und -öle haben diese Wirkung nicht [3]. Eine andere Eigenschaft der Verbindung ist die Verbesserung der Wundheilung durch die Aktivierung der OR2AT4-Rezeptoren in den Hautzellen [2].

 

Datenblatt: Sandalore

Systematischer Name:3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-pentanol Weitere Namen:α,β,2,2,3-pentamethylcyclopent-3-en-1-butanol Trivialnamen:Sandal Pentanol; Sandasweet INCI-Bezeichnung:Pentamethylcyclopent-3-ene-butanol Summenformel:C14H26O Molekulargewicht:210,356 CAS-Nummer:65113-99-7 EC-Nummer, EINECS:265-453-0 InChI Key:NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 8bNq5klH2hh Externe Datenbanken:ChemSpider: 93216; PubChem: 103212; ChemIDPlus: 65113-99-7 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.059.485

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist sehr giftig für Wasserorganismen mit lang anhaltender Wirkung und verursacht schwere Augenreizungen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Pentamethylcyclopent-3-ene-butanol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Daniela Busse et al.:
A Synthetic Sandalwood Odorant Induces Wound-Healing Processes in Human Keratinocytes via the Olfactory Receptor OR2AT4.
In: Journal Investigative Dermatology, (2014), DOI 10.1038/jid.2014.273.

[3] - S. Manteniotis et al.:
Functional characterization of the ectopically expressed olfactory receptor 2AT4 in human myelogenous leukemia.
In: Cell Death Discovery, (2016), DOI 10.1038/cddiscovery.2015.70.

 


Aktualisiert am 10.12.2018.



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