Sulfazecin ist eine organische Verbindung, die als Naturstoffe erstmals in bestimmten Pseudomonas-Arten (Pseudomonas acidophila und Pseudomonas mesoacidophila) nachgewiesen wurde und antibiotische Eigenschaften aufweist. Chemisch zeigt die Substanz eine monocyclische N-sulfonierte β-Lactam-Struktur und wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Antibiotika den Monobactamen zugeordnet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Sulfazecin
C12H20N4O9S
396,371 (g/mol)
77912-79-9
MOBOUQJWGBVNCR-NQYJQULFSA-N
Systematischer Name
(2R)-2-Amino-5-[[(2R)-1-[[(3R)-3-methoxy-2-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
H-D-gGlu-D-Ala-Unk; D-γ-Glutamyl-N-[(3R)-3-methoxy-2-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]-D-alaninamid
Englische Bezeichnung
Sulfazecin
(2R)-2-Amino-5-[[(2R)-1-[[(3R)-3-methoxy-2-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
Handelsnamen; Präparate
Antibiotic G 6302; Antibiotic EM 5210
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sulfazecin:
C12H20N4O9S
Mr = 396,371 g/mol
(2R)-2-Amino-5-[[(2R)-1-[[(3R)-3-methoxy-2-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
SMILES: C[C@H](C(=O)N[C@]1(CN(C1=O)S(=O)(=O)O)OC)NC(=O)CC[C@H](C(=O)O)N
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sulfazecin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Die Substanz ist löslich in Wasser, DMF, Dimethylsulfoxid und Methanol; unlöslich in Aceton, Ethanol. Aus Methanol/Wasser kristallisiert Sulfazecin in Form des Alkoholat-Hemihydrats in farblosen Nadeln, die bei 168 bis 170° Celsius schmelzen.
[&alpha]D25 = +82° (c = 1,0 in Wasser)
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sulfazecin - C12H20N4O9S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 35,97746 %
13C: 0,38545 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 20,16 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00051 %
3H: Spuren
1H: 5,08564 %
Stickstoff
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 14,0816 %
15N: 0,05364 %
Sauerstoff
ΣAr = 143,991 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 36,23905 %
17O: 0,01393 %
18O: 0,07447 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 7,68024 %
33S: 0,06171 %
34S: 0,35306 %
35S: Spuren
36S: 0,00129 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 396,371 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,523 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 396,095099414 Da - bezogen auf 12C121H2014N416O932S.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sulfazecin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Sulfazecin.
[1] - A. Imada, K. Kitano, K. Kintaka, M. Muroi, M. Asai:
Sulfazecin and isosulfazecin, novel β-lactam antibiotics of bacterial origin.
In: Nature, (1981), DOI 10.1038/289590a0.
[2] - Rongfeng Li, Ryan A. Oliver, Craig A. Townsend:
Identification and Characterization of the Sulfazecin Monobactam Biosynthetic Gene Cluster.
In: Cell Chemical Biology, (2017), DOI 10.1016/j.chembiol.2016.11.010.
[3] - Daniel Braga, Gerald Lackner:
One Ring to Fight Them All: The Sulfazecin Story.
In: Cell Chemical Biology, (2017), DOI 10.1016/j.chembiol.2017.01.001.
[4] - Ryan A. Oliver, Rongfeng Li, Craig A, Townsend:
Monobactam formation in sulfazecin by a nonribosomal peptide synthetase thioesterase.
In: Nature Chemical Biology, (2018), DOI 10.1038/nchembio.2526.
Letzte Änderung am 02.07.2023.
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