Tacrin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Acridine; im Detail handelt es sich um ein 1,2,3,4-Tetrahydroacridin, das an Position 9 mit einer Amino-Gruppe substituiert ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Tacrin
C13H14N2
198,269 (g/mol)
321-64-2
206-291-2
YLJREFDVOIBQDA-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amin
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Hydroaminacrin; Tetrahydroaminacrin; 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin; 5-Amino-6,7,8,9-tetrahydroacridin; 1,2,3,4-Tetrahydro-9(2H)-acridinamin; 4-Amino-2,3-tetramethylenchinolin
Englische Bezeichnung
Tacrine
Tetrahydroaminacrine; 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine; 5-Amino-6,7,8,9-tetrahydroacridine
1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amine
Handelsnamen; Präparate
Cognex; Tacrinal; Romotal
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tacrin:
C13H14N2
Mr = 198,269 g/mol
1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amin
SMILES: C1CCC2=NC3=CC=CC=C3C(=C2C1)N
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tacrin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Tacrin ist in reinem Zustand eine weißer, kristalliner Feststoff.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,217 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,71.
183,5 °C
358 °C
pK1s = 9,95 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-006t-0900000000-2ea3694383dd21b13356
splash10-0002-0900000000-2ffc3da62f3c0184f7c5
splash10-0002-0900000000-453e4e963f034e9de4cf
splash10-0002-0900000000-256a5702a96325bc74f2
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tacrin - C13H14N2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 77,91833 %
13C: 0,83478 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 14,112 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00071 %
3H: Spuren
1H: 7,11689 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 14,07567 %
15N: 0,05362 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 198,269 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,044 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 198,1156984588 Da - bezogen auf 12C131H1414N2.
Wirkstoff Tacrin
Internationaler Freiname (INN): Tacrine. Lateinische Bezeichnung: Tacrinum.
ATC-Code:N06DA01
Antidementivum: Tacrin ist ein Cholinesterase-Inhibitor, der die Blut-Hirn-Schranke passieren kann. Als Wirkstoff wurde Tacrin in Form des Hydrochlorids (Cognex®; Romotal®) verwendet, um den Wirkungen von Muskelrelaxantien entgegenzuwirken, als Atmungsreizmittel und zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit und anderen Erkrankungen des zentralen Nervensystems. Darüber hinaus wurde der Wirkstoff als analeptisches Mittel zur Förderung der geistigen Wachheit beschrieben.
Auf Grund der geringen Wirksamkeit und wegen der toxikologischen Nebenwirkungen werden Tacrin-haltige Präparate in den USA seit 2013 nicht mehr verabreicht.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00382 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61961 (Wirkstoff-Beschreibung).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H331
Giftig bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.721.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tacrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Tacrine.
[1] - Adrien Albert, Bruce Ritchie:
Improved syntheses of aminoacridines.
In: Journal of Chemical Technology and Biotechnology, (1941), DOI 10.1002/jctb.5000600503.
Letzte Änderung am 17.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Tacrin.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin