Taurocholsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide.
Die Taurocholsäure zählt als Naturstoff zu den Gallensäuren und ist als Taurin-Konjugat der Cholsäure aufzufassen, das in der Regel als Natrium-Salz in der Galle von (fleischfressenden und einigen pflanzenfressenden) Säugetieren, aber auch in Fisch-Galle anzutreffen ist, wo sie unter anderem als Fettemulgator agiert.
Die Ester und Salze der organischen Säure heißen Taurocholate; Beispiele sind:
- Natriumtaurocholat bzw. Natriumtaurocholat-Hydrat,
Eine 4-fach deuterierte Verbindung ist die Taurocholsäure-d4.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Taurocholsäure
C26H45NO7S
515,706 (g/mol)
81-24-3
201-336-2
WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N
Systematischer Name
2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethansulfonsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cholyltaurin; N-Choloyltaurin; Taurocholat; Choleinsäure
Englische Bezeichnung
Taurocholic acid
Cholaic acid; Cholyltaurine; N-Choloyltaurine
2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Taurocholsäure:
C26H45NO7S
Mr = 515,706 g/mol
2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethansulfonsäure
SMILES: C[C@H](CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Taurocholsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand ist die Taurocholsäure eine in Wasser und Alkohol lösliche, gelbliche, kristalline Substanz, die optisch aktiv ist. Durch Hydrolyse zerfällt die Verbindung in Taurin und Cholsäure.
+ Löslich in Wasser, Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,010.
125,0 °C
pK1s = 1,42
Spektroskopische Daten:
splash10-03di-0000090000-21f22221a28d374a2518
splash10-03di-0000900000-bc321572fda51c26ea4b
splash10-052r-0496200000-7ea177412b27ddc6146d
splash10-0a6r-0930000000-1d5daf42a131a8bf6f78
splash10-0h90-0002390000-aabbda6187abb5c0ce6b
splash10-0w2a-0009720000-3b9a6240b108973dca84
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Taurocholsäure - C26H45NO7S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 312,286 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 59,91316 %
13C: 0,64188 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 45,36 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00088 %
3H: Spuren
1H: 8,79483 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 2,70577 %
15N: 0,01031 %
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00833 %
18O: 0,04452 %
16O: 21,66367 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 5,90302 %
33S: 0,04743 %
34S: 0,27136 %
35S: Spuren
36S: 0,00099 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 515,706 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,939 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 515,29167396025 Da - bezogen auf 12C261H4514N16O732S.
Synthese, Gewinnung
Für die kommerzielle Gewinnung der Taurocholsäure dient Rindergalle als Ausgangsprodukt, die als Nebenprodukt der Fleischverarbeitung anfällt.
Verwendung
Spezielle diätetische und Nahrungsergänzungsmittel.
Wirkstoff Taurocholsäure
Lateinische Bezeichnung: Acidum cholatauricum.
Gallentreibendes Mittel (Cholagogum, Choleretikum).
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB04348 (Wirkstoff-Datenbank).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
LD50 (Ratte, oral): 380 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.216.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Taurocholsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Taurocholic_acid.
[1] - S. Bondi, Ernst Müller:
Synthese der Glykocholsäure und Taurocholsäure.
In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, (1906), DOI 10.1515/bchm2.1906.47.4-6.499.
Letzte Änderung am 24.04.2025.
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