Thenoyltrifluoraceton

Thenoyltrifluoraceton ist eine fluorhaltige organisch-chemische Verbindung mit einer S-heterocyclischen Ringstruktur und zwei Keto-Gruppe folgender Strukturformel:

In reinem Zustand und unter Normalbedingungen zeigt sich die Substanz in Form schwach gelblicher, feiner Kristalle, die oberhalb von 40 °C schmelzen und nur sehr wenig wasserlöslich sind.

Thenoyltrifluoraceton hemmt das Enzym Succinat:Ubichinon-Oxidoreduktase (Succinat-Dehydrogenase, auch Komplex II genannt) und ist damit ein Inhibitor der Zellatmung.

Verwendung findet die Chemikalie vor allem als Chelatbildner. Da TTA Komplexe mit zahlreichen chemischen Elementen bildet, kann das Diketon zur Trennung von Lanthaniden und Actiniden eingesetzt werden, besonders der kurzlebigen, schwereren Elemente.

Datenblatt: Thenoyltrifluoraceton

Systematischer Name:4,4,4-Trifluor-1-(2-thienyl)-1,3-butandion Weitere Namen:1-(2-Thenoyl)-3,3,3-trifluoraceton; 1-(Thien-2-yl)-4,4,4-trifluorbutan-1,3-dion Abkürzung:TTA Englische Bezeichnung:Thenoyltrifluoroacetone Summenformel:C₈H₅F₃O₂S Molekulargewicht:222,184 Schmelzpunkt:40-44 °C Siedepunkt:96-98 °C Flammpunkt:111 °C Löslich in:Wasser (1,9 Gramm pro Liter bei 25 °C) Log POW:1,46 CAS-Nummer:326-91-0 UNII (FDA):MYQ9MNW7NI EC-Nummer, EINECS:206-316-7 InChI Key:TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N SMILES:c1cc(sc1)C(=O)CC(=O)C(F)(F)F Spektrum (extern):SpectraBase ID EhcTPON0DmJ Externe Datenbanken:ChemSpider: 5399; PubChem: 5601 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.005.743

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz verursacht schwere Augenreizung, Hautreizung und kann eine Reizung der Atemwege verursachen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - L. Genow, G. Kassabow:
Extraktion von Lanthaniden mittels Thenoyltrifluoraceton.
In: Monatshefte für Chemie, (1967), DOI 10.1007/BF00899952.

[2] - D. D. Ensor, A. H. Shah:
Extraction of trivalent lanthanides and actinides by a synergistic mixture of thenoyltrifluoroacetone and a linear polyether.
In: Solvent Extraction and Ion Exchange, (1984), DOI 10.1080/07366298408918465.

Aktualisiert am 13.01.2019.

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