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Triacetin




Triacetin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycerinacetate bzw. der Triglyceride; im Detail handelt es sich um dreifach mit Essigsäure verestertes Glycerin (= Glycerol):

 

Triacetin

 

In reinem Zustand und bei Zimmertemperatur liegt Triacetin als farblose, hygroskopische, ölige Flüssigkeit vor, die schwach fettig schmeckt und riecht. Die Substanz ist nicht in Kohlenwasserstoffen und Ölen, sehr wenig in Wasser, jedoch sehr gut in Alkohol, Ether, Chloroform etc. löslich.

 

Synthese

Zur Herstellung von Triacetin wird Glycerin mit Essigsäure in einer klassischen Veresterungs-Reaktion umgesetzt. Die Reinigung des Produkts kann zum Beispiel durch anschließende Vakuumdestillation erfolgen.

Alternativ ist das Triglycerid aus Acetanhydrid und Glycerin in Gegenwart von Phosphorsäure oder Zinkchlorid synthetisiert werden. Weitere Herstellungsmethoden sind die Acetylierung von Glycerin sowie die Reaktion einer flüssigen Mischung aus Allylacetat und Essigsäure mit Luftsauerstoff in Gegenwart eines Katalysators.

Als Verunreinigungen des im Handel zu verschiedenen Zwecken verfügbaren Triacetins treten hauptsächlich Essigsäure und Spuren von Wasser auf. Für Lebensmittel bestimmte Chargen sollten wenigstens 98,5 %, andere mindestens 97 % Reinheit aufweisen (USA).

 

Verwendung

Triacetin findet vielfach Verwendung in technischen Produkten, aber auch in Kosmetika und Lebensmitteln - unter anderem in der Funktion als Biozid, als Weichmacher und/oder als Lösungsmittel, als Träger für Aromen und Duftstoffe etc. Toxikologisch gilt es als unbedenklich und sicher. Die Herkunft der Substanz ist hierbei immer synthetisch.

Das Glyceroltriacetat wirkt fungizid, was auf die Freisetzung von Essigsäure zurückzuführen ist.

In der EU ist das Glycerintriacetat als Lebensmittelzusatzstoff E 1518 ausschließlich für Kaugummi (ohne Mengenbegrenzung) und in Aromamischungen (max. 3 Gramm pro Kilogramm) zugelassen.

Die Kosmetikindustrie verwendet Triacetin unter Nennung der gleichnamigen INCI-Bezeichnung auf der Liste der Inhaltsstoffe in der Funktion als antimikrobieller, filmbildender, geruchsmarkierender, feuchthaltender oder weichmachender Zusatzstoff bzw. als Lösungsmittel oder in Haarfärbemitteln.

Im technischen Bereich wir der Glycerolester zum Beispiel als Weichmacher in Klebern und Lacken oder auch als Verklebungsmittel eingesetzt. Desweiteren besitzt es Eigenschaften als Antiklopfmittel für Benzinmotoren und kann die Viskosität von Biodiesel verbessern. Einige Firmen nutzen Triacetin als Weichmacher bzw. Klebemittel in Zigarettenfiltern.

 

Datenblatt: Triacetin

Systematischer Name:1,2,3-Propantriyl-triacetat INCI-Bezeichnung:Triacetin E-Nummer:E 1518 Summenformel:C9H14O6 Molekulargewicht:218,204 Schmelzpunkt:- 78 °C Siedepunkt:258 °C Flammpunkt:149 °C Zündtemperatur:430 °C Dichte: 1,155 g cm-3 bei 20 °C Brechungsindex n:1,4301 bei 20 °C Dampfdruck:0,267 Pa bei 25 °C Löslich in:Aceton, Alkohol, Ether Unlöslich in:Wasser (ca. 6 g pro Liter) Viskosität:23 cP bei 20 °C Standard-Bildungsenthalpie:ΔHf0 = - 1330,8 kJ/mol CAS-Nummer:102-76-1 EC-Nummer, EINECS:203-051-9 InChI Key:URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID EzmRwIjMylE Externe Datenbanken:ChemSpider: 13835706; PubChem: 5541; Kegg: D00384; ChEBI: 9661 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.002.775

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Triacetin.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of Triacetin.
In: International Journal of Toxicology, (2003), DOI 10.1177/1091581803022S203.

[3] - Pei San Kong et al.:
Catalytic role of solid acid catalysts in glycerol acetylation for the production of bio-additives: a review.
In: RSC Advances, (2016), DOI 10.1039/C6RA10686B.

 


Aktualisiert am 10.12.2018.



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