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Tryptamin




Tryptamin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aminoalkylindole, die als Naturstoff zu den Monoamin-Alkaloiden zählt und in vielen Pflanzen und Tieren auftritt. Chemisch handelt es sich um das 2-(1H-Indol-3-yl)ethanamin, dessen Molekül eine Indol-Ringstruktur aufweist, die mit einer Ethylamin-Gruppe substituiert ist:

 

Tryptamin

 

In reinem Zustand liegt Tryptamin als weißes bis gelbliches, kristallines Pulver vor, das bei 113 bis 116 Grad Celsius schmilzt und praktisch wasserunlöslich ist.

 

Vorkommen

Tryptamin wird in kleinsten Mengen im Gehirn von Säugetieren gefunden und spielt hier die eine Rolle als Neuromodulator oder Neurotransmitter. Ähnlich wie andere Spurenamine bindet Tryptamin als Agonist an den humanen Spurenamin-assoziierten Rezeptor 1 (TAAR1). Die Konzentration an Tryptamin in Ratten-Gehirnen beispielsweise beträgt etwa 3,5 Picomol pro Gramm.

In Pflanzen ist Tryptamin eine Zwischenstufe für Stoffwechselprodukte, die das Pflanzenwachstum beeinflussen, wie zum Beispiel bei der Biosynthese des Pflanzenhormons Indol-3-essigsäure.

 

Datenblatt: Tryptamin

Systematischer Name:2-(1H-Indol-3-yl)ethanamin Weitere Namen:2-Indol-3-yl-ethylamin; 3-Indolethylamin; 3-(2-Aminoethyl)indol Englische Bezeichnung:Tryptamine Summenformel:C10H12N2 Molekulargewicht:160,216 Schmelzpunkt:116 °C Flammpunkt:185 °C Löslich in:Methanol, Dimethylsulfoxid Unlöslich in:Ether, Benzol, Chloroform, Wasser (1 Gramm pro Liter bei 20 °C) Log POW:1,55 pKb-Wert:9,71 CAS-Nummer:61-54-1 EC-Nummer, EINECS:200-510-5 InChI Key:APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N SMILES:c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)CCN Spektrum (extern):SpectraBase ID GwuYTFs5N50 Externe Datenbanken:ChemSpider: 1118; PubChem: 1150; Kegg: C00398 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.000.464

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist giftig für Wasserorganismen, gesundheitsschädlich beim Verschlucken und kann schwere Augenschäden und allergische Hautreaktionen und Atemwegsreizungen verursachen!

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 12.12.2018.



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