Verrucosidin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Mykotoxine und wurde erstmals als sekundäres Stoffwechselprodukt in Penicillium verrucosum var. cyclopium (Synonym: Penicillium melanoconidium) nachgewiesen.
Bei dem einen Muskel-Tremor verursachenden und neurotoxisch wirkenden Schimmelpilzgift handelt es sich chemisch um ein Polyketid mit einer 4-Pyron-Funktion.
Verrucosidin wurde unter anderem in folgenden Schimmelpilzen nachgewiesen:
Penicillium aurantiogriseum,
Penicillium melanoconidium,
Penicillium polonicum,
Penicillium verrucosum,
Penicillium Viridicata.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Verrucosidin
C24H32O6
416,514 (g/mol)
88389-71-3
JSVLNARHSWZARV-FOOXNAEUSA-N
Systematischer Name
4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(2E,4E)-4-methyl-5-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]penta-2,4-dien-2-yl]oxiran-2-yl]pyran-2-on
Englische Bezeichnung
Verrucosidin
Verrucosidin
4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(2E,4E)-4-methyl-5-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]penta-2,4-dien-2-yl]oxiran-2-yl]pyran-2-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Verrucosidin:
C24H32O6
Mr = 416,514 g/mol
4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(2E,4E)-4-methyl-5-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]penta-2,4-dien-2-yl]oxiran-2-yl]pyran-2-on
SMILES: C[C@@H]1[C@@]2([C@@H](O2)[C@](O1)(C)/C=C(C)/C=C(C)/[C@H]3[C@](O3)(C)C4=C(C(=C(C(=O)O4)C)OC)C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Verrucosidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Verrucosidin kristallisiert aus Methanol in Form farbloser Lamellenkristalle. Die Absorptionsmaxima liegen bei 241 und 294 nm.
90-91 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Verrucosidin - C24H32O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 68,47511 %
13C: 0,73361 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 32,256 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00077 %
3H: Spuren
1H: 7,7435 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 22,991 %
17O: 0,00884 %
18O: 0,04725 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 416,514 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,401 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 416,2198887504 Da - bezogen auf 12C241H3216O6.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Verrucosidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Verrucosidin.
[1] - Leo T. Burka, Maya Ganguli, Benjamin J. Wilson:
Verrucosidin, a tremorgen from Penicillium verrucosum var cyclopium.
In: Journal of the Chemical Society, (1983), DOI 10.1039/C39830000544.
[2] - Konghyun Whang, R. J. Cooke, Gurol Okay, Jin K. Cha:
Total synthesis of (+)-verrucosidin.
In: Journal of the Chemical Society, (1990), DOI 10.1021/ja00180a057.
Letzte Änderung am 13.04.2024.
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