Verruculogen

Verruculogen ist ein erstmals 1974 beschriebenes und aus Penicillium verruculosum isolierter Naturstoff aus der Gruppe der Mykotoxine mit neurotoxischen und tremorgenen (Tremor auslösenden) Eigenschaften. Gleichzeitig wirkt das Schimmelpilzgift als Blocker von calciumaktivierten Kaliumkanälen.

Chemisch besteht Verruculogen aus einem polycyclischen System aus teilweise N-heterocyclischen 5-, 6- und 8-Ringen. Bemerkenswert ist die endo-Peroxid-Gruppe der 8-Ringstruktur.

Das zu den Alkaloiden zählende Verruculogen wurde unter anderem in folgenden Schimmelpilzen nachgewiesen:

- Aspergillus egyptiacus,

- Aspergillus fumigatus,

- Neosartorya fischeri,

- Penicillium estinogenum,

- Penicillium piscarium,

- Penicillium verruculosum.

Datenblatt: Verruculogen

Systematischer Name:(5R,10S,10aR,14aS,15bS)-10,10a-Dihydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1,10,10a,14,14a,15b-hexahydro-12H-3,4-dioxa-5a,11a,15a-triazacycloocta[1,2,3-lm]indeno[5,6-b]fluoren-11,15(2H ,13H)-dion Weitere Namen:TR 1 Toxin Summenformel:C₂₇H₃₃N₃O₇ Molekulargewicht:511,567 Schmelzpunkt:233 °C Löslich in:DMSO, Methanol, Aceton CAS-Nummer:12771-72-1 EC-Nummer, EINECS:634-189-1 InChI Key:LRXYHMMJJCTUMY-GWXUGYLUSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID JTqWKgTlpo6 Externe Datenbanken:ChemSpider: 10405461; PubChem: 13887805; Kegg: C20045 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.162.193

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist giftig beim Verschlucken, ist giftig bei Berührung mit der Haut und giftig beim Einatmen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Jose Fayos, David Lokensgard, Jon Clardy, Richard J. Cole, Jerry W. Kirksey:
Structure of verruculogen, a tremor producing peroxide from Penicillium verruculosum.
In: Journal of the American Chemical Society, (1974), DOI 10.1021/ja00828a054.

[2] - R. Marthinus Horak, Robert Vleggaar:
Biosynthesis of verruculogen, a tremorgenic metabolite of Penicillium verruculosum: stereochemical course of peroxide ring formation.
In: Journal of the Chemical Society, (1987), DOI 10.1039/C39870001568.

[3] - Yu Feng, Dane Holte, Jochen Zoller, Shigenobu Umemiya, Leah R. Simke, Phil S. Baran:
Total Synthesis of Verruculogen and Fumitremorgin A Enabled by Ligand-Controlled C-H Borylation.
In: Journal of the American Chemical Society, (2015), DOI 10.1021/jacs.5b07154.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.

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