Violacein ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff, der erstmals aus dem Chromobacterium violaceum isoliert wurde.
Von weiteren (wenigen) Bakteriengattungen wurde berichtet, dass sie das Biomolekül produzieren; dazu gehören Chromobacterium, Duganella, Pseudoalteromonas, Janthinobacterium, Iodobacter, Rugamonas und Massilia [0]. Violacein verleiht diesen Organismen ihre auffälligen violetten Farbtöne.
Die Substanz besitzt antibiotische Eigenschaften und wirkt zum Beispiel gegen Amöben und Trypanosomen. Violacein wurde ebenfalls in Biofilmen mariner Bakterien aufgefunden, in denen die violette Verbindung als Abwehrstoff dient [2].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Violacein
C20H13N3O3
343,342 (g/mol)
548-54-9
SHLJIZCPRXXHHZ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
(3Z)-3-[5-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-yliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-on
Englische Bezeichnung
Violacein
3-[2-hydroxy-5-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrol-3-yl]indol-2-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Violacein:
C20H13N3O3
Mr = 343,342 g/mol
(3Z)-3-[5-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-yliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-on
SMILES: C1=CC2=C(C(=O)N=C2C=C1)C3=C(NC(=C3)C4=CNC5=C4C=C(C=C5)O)O
Spektroskopische Daten:
splash10-0005-0295000000-43b01ebe0b4f8fd72492
splash10-0gdl-0039000000-f689d3d0c5ba2ab89cba
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Violacein - C20H13N3O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 69,22359 %
13C: 0,74163 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 13,104 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00038 %
3H: Spuren
1H: 3,81622 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 12,19237 %
15N: 0,04645 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 13,94539 %
17O: 0,00536 %
18O: 0,02866 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 343,342 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,913 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 343,0956912906 Da - bezogen auf 12C201H1314N316O3.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Violacein als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Violacein.
[1] - Seong Yeol Choi, Kyoung-hye Yoon, Jin Il Lee, Robert J. Mitchell:
Violacein: Properties and Production of a Versatile Bacterial Pigment.
In: BioMed Research International, (2015), DOI 10.1155/2015/465056.
[2] - NN:
Biofilme nutzen chemische Waffen.
In: Internetchemie News, (2008), DOI https://www.internetchemie.info/news/2008/jul08/violacein-biofilm.php.
Letzte Änderung am 12.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Violacein.php
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