Xanthomegnin ist ein von verschiedenen Schimmelpilzen und Dermatophyten gebildetes, nephro- und hepatotoxisches sowie die zelluläre Atmungskette beeinflussendes Mykotoxin. Chemisch handelt es sich bei Xanthomegnin um ein gelb-oranges Pigment (Biaryl-Naturstoff) aus der Gruppe der Naphthochinone.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Xanthomegnin
C30H22O12
574,494 (g/mol)
1685-91-2
WICHONPZVIYWIJ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
10-Hydroxy-8-(10-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-1,6,9-trioxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-8-yl)-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1,6,9-trion
Englische Bezeichnung
Xanthomegnin
Xanthomegnine
10-Hydroxy-8-(10-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-1,6,9-trioxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-8-yl)-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,6,9-trione
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Xanthomegnin:
C30H22O12
Mr = 574,494 g/mol
10-Hydroxy-8-(10-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-1,6,9-trioxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-8-yl)-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1,6,9-trion
SMILES: CC1CC2=CC3=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)C(=C(C3=O)OC)C4=C(C(=O)C5=C(C4=O)C(=C6C(=C5)CC(OC6=O)C)O)OC
Spektroskopische Daten:
splash10-00di-0020090000-ff0b0c585be71b667a82
splash10-00di-0000090000-787ebc85a2b44592fc30
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Xanthomegnin - C30H22O12 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,05644 %
13C: 0,66485 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00039 %
3H: Spuren
1H: 3,85971 %
Sauerstoff
ΣAr = 191,988 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 33,33742 %
17O: 0,01282 %
18O: 0,06851 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 574,494 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,741 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 574,1111261484 Da - bezogen auf 12C301H2216O12.
Vorkommen
Aspergillus melleus,
Aspergillus ochraceus,
Aspergillus sulphureus,
Microsporum cookei,
Penicillium sp., zum Beispiel:
Penicillium citreo-viride,
Penicillium cyclopium,
Penicillium freii,
Penicillium melanoconidium,
Penicillium viridicatum,
Trichophyton megnini,
Trichophyton rubrum,
Trichophyton violaceum.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Xanthomegnin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Xanthomegnin.
[1] - F. Blank, W. C. Day, G. Just:
The Isolation of Xanthomegnin from Trichophyton Megnini Blanchard 1896.
In: The Journal of Investigative Dermatology, (1963), DOI 10.1038/jid.1963.25.
[2] - Axel Zeeck, Peter Ruß, Hartmut Laatsch, Wolfgang Loeffler, Herbert Wehrle, Hans Zähner, Hartwig Holst:
Isolierung des Antibioticums semi-Vioxanthin aus Penicillium citreo-viride und Synthese des Xanthomegnins.
In: Chemische Berichte, (1979), DOI 10.1002/cber.19791120319.
[3] - Anna Regina Tigges:
Eine neue Methode zur Darstellung von Xanthomegnin aus Trichophyton rubrum.
In: Dissertation, Universität Giessen, (2009), DOI 10.22029/jlupub-13402.
Letzte Änderung am 12.04.2024.
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