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Zitronensäure



Zitronensäure - auch Citronensäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren, speziell eine Hydroxy-Tricarbonsäure mit drei Carboxyl-Gruppen (-COOH) und einer Hydroxy-Gruppe (-OH), die in Bezug auf die Säurefunktion sowohl α-, als auch β-ständig ist.

 

Zitronensäure

 

Die reine, wasserfreie Säure kristallisiert in rhombischen, geruchlosen Kristallen, die bei 153 °C schmelzen und sich bei Temperaturen oberhalb von 175 °C unter Abgabe von Kohlendioxid zersetzen. Die Substanz schmeckt leicht sauer; als dreibasische Säure besitzt die Citronensäure drei Säurefunktionen mit pKa-Werten (Säuredissoziationskonstanten) bei 25 °C von 3,13, 4,76 und 6,4. Der pKa-Wert der Hydroxy-Gruppe wurde mittels 13C-NMR-Spektroskopie mit 14,4 bestimmt [2].

 

Herstellung

Die industrielle Produktion von Zitronensäure wird am häufigsten durch Fermentation - in der Regel mit Aspergillus niger-Stämmen (Schwarzer Gießkannenschimmel) - von rohen Zuckerrückständen (z. B. Melasse) oder auch Mais hergestellt. Ein Problem, das mit diesen Fermentationsverfahren verbunden ist, ist die Co-Synthese von Isozitronensäure (1-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure); diese kann jedoch über verschiedene Kristallisationstechniken abgetrennt werden. Obwohl auch die Extraktion aus Zitrusfrüchten möglich ist, werden über 99% des weltweiten Zitronensäurebedarf durch das mikrobielle Fermentationsverfahren gedeckt.

 

Verwendung

Zitronensäure und davon abgeleitete Verbindungen finden in vielerlei Bereichen Anwendung, darunter in Lebensmitteln und Getränken als Aromastoff und Konservierungsstoff, als Entkalker im Haushalt und zum chelatisieren von Metallen, zur Rohrreinigung und Entfernung von Schimmel, als Säuerungsmittel in Cremes, Kosmetikprodukte, Gelen und Flüssigkeiten, als Puffer zur pH-Wert-Regulierung in Haushaltsreinigern und Pharmazeutika usw.

 

Datenblatt: Zitronensäure

Systematischer Name:2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure Weitere Namen:3-Carboxy-3-hydroxyglutarsäure; 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure; 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure; Oxytrikarballylsäure; Acidum Citricum Englische Bezeichnung:Citric acid INCI-Bezeichnung:Citric acid E-Nummer:E 330 Summenformel:C6H8O7 Molekulargewicht:192,124 g mol-1 Schmelzpunkt:153 °C Siedepunkt:Z > 175 °C Dichte:1,665 g cm-3 bei 18°C Löslich in:sehr leicht in Wasser (1477,6 Gramm pro Liter bei 20 °C); Ether, Ethanol; DMSO; Ethylacetat; Dioxan (359 g pro Liter bei 25 °C) Unlöslich in:in Benzol; Trichlormethan, Toluol, Schwefelkohlenstoff Log POW:- 0,280 pKa-Wert:3,13 / 4,76 / 6,4 Standard-Bildungsenthalpie:ΔHf0 = - 1548,8 kJ/mol Standard-Verbrennungsenthalpie:ΔvH0 = - 1960,6 kJ/mol CAS-Nummer:77-92-9 EC-Nummer, EINECS:201-069-1 ATC-Code:A09AB04 (Digestivum) InChI Key:KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N SPLASH Massenspektrum:splash10-03di-2900000000-30970a4250098e148658 Spektrum (extern):SpectraBase ID lgXutBXIrF Externe Datenbanken:ChemSpider: 305; PubChem: 311; Kegg: C00158; ChEBI: 30769

 

Datenblatt: Zitronensäure Monohydrat

Systematischer Name:2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäurehydrat Monohydrat Weitere Namen:Citronensäure Monohydrat; Citronensäure-Hydrat Englische Bezeichnung:Citric Acid Monohydrate INCI-Bezeichnung:Citric acid E-Nummer:E 330 Summenformel:C6H8O7 x H2O Molekulargewicht:210,139 Schmelzpunkt:100 °C Siedepunkt:Z > 175 °C Brechungsindex n:1,46 (150 °C) Löslich in:sehr leicht in Wasser Standard-Verbrennungsenthalpie:ΔvH0 = - 1972,34 kJ/mol CAS-Nummer:5949-29-1 InChI Key:YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 20872; PubChem: 22230; Kegg: C12649; ChEBI: 31404

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Citric acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Andre M. N. Silva, Xiaole Kong, Robert C. Hider:
Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the α-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems.
In: Biometals, (2009), DOI 10.1007/s10534-009-9224-5.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 25.02.2021.



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