Zitronensäure

Zitronensäure - auch Citronensäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren, speziell eine Hydroxy-Tricarbonsäure mit drei Carboxyl-Gruppen (-COOH) und einer Hydroxy-Gruppe (-OH), die in Bezug auf die Säurefunktion sowohl α-, als auch β-ständig ist.

Die reine, wasserfreie Säure kristallisiert in rhombischen, geruchlosen Kristallen, die bei 153 °C schmelzen und sich bei Temperaturen oberhalb von 175 °C unter Abgabe von Kohlendioxid zersetzen. Die Substanz schmeckt leicht sauer; als dreibasische Säure besitzt die Citronensäure drei Säurefunktionen mit pK_a-Werten (Säuredissoziationskonstanten) bei 25 °C von 3,13, 4,76 und 6,4. Der pK_a-Wert der Hydroxy-Gruppe wurde mittels ¹³C-NMR-Spektroskopie mit 14,4 bestimmt [2].

Herstellung

Die industrielle Produktion von Zitronensäure wird am häufigsten durch Fermentation - in der Regel mit Aspergillus niger-Stämmen (Schwarzer Gießkannenschimmel) - von rohen Zuckerrückständen (z. B. Melasse) oder auch Mais hergestellt. Ein Problem, das mit diesen Fermentationsverfahren verbunden ist, ist die Co-Synthese von Isozitronensäure (1-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure); diese kann jedoch über verschiedene Kristallisationstechniken abgetrennt werden. Obwohl auch die Extraktion aus Zitrusfrüchten möglich ist, werden über 99% des weltweiten Zitronensäurebedarf durch das mikrobielle Fermentationsverfahren gedeckt.

Verwendung

Zitronensäure und davon abgeleitete Verbindungen finden in vielerlei Bereichen Anwendung, darunter in Lebensmitteln und Getränken als Aromastoff und Konservierungsstoff, als Entkalker im Haushalt und zum chelatisieren von Metallen, zur Rohrreinigung und Entfernung von Schimmel, als Säuerungsmittel in Cremes, Kosmetikprodukte, Gelen und Flüssigkeiten, als Puffer zur pH-Wert-Regulierung in Haushaltsreinigern und Pharmazeutika usw.

Datenblatt: Zitronensäure

Datenblatt: Zitronensäure Monohydrat

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Citric acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Andre M. N. Silva, Xiaole Kong, Robert C. Hider:
Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the α-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems.
In: Biometals, (2009), DOI 10.1007/s10534-009-9224-5.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 25.02.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/z/zitronensaeure.php