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BODIPY

Die Stoffgruppe der Bordipyrromethene und ihre Eigenschaften.




Die Abkürzung BODIPY steht für Bordipyrromethen und dessen Derivate, die zusammen eine Gruppe von Fluoreszenz-Farbstoffen (Lumineszenzmarker, Laserfarbstoffe) bilden.

Die BODIPY-Grundstruktur besteht aus einem Komplex aus einer disubstituierten Bor-Einheit (meist BF2) und einer organischen Komponente, dem Pyrromethen bzw. ringsubstituierten Abkömmlingen:

BODIPY
BODIPY-Grundstruktur
4,4-Difluor-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen

 

Die unsubstituierte Stammverbindung ist sehr instabil und konnte erst 2009 synthetisiert werden. Der systematische Name des BODIPY-Kerns lautet 4,4-Difluor-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacen.

BODIPY-Farbstoffe zeichnen sich durch ihre einzigartig kleine Stokes-Verschiebung, ihre hohe, umgebungs-unabhängige Fluoreszenzquantenausbeute und die gute Löslichkeit in vielen organischen Lösungsmitteln aus.

 

BODIPY-Strukturen

BODIPY FL BODIPY FL
(3-{2-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl-κN)methylen]-2H-pyrrol-5-yl-κN}propanoato)(difluor)bor
3-Bodipy-propansäure
grün
BODIPY BODIPY R6G
Difluor(3-{2-[(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl-κN)methylen]-2H-pyrrol-5-yl-κN}propanoato)bor
grün-gelb

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Gilles Ulrich, Raymond Ziessel, Anthony Harriman:
Die vielseitige Chemie von Bodipy-Fluoreszenzfarbstoffen.
Angewandte Chemie, (2007), DOI 10.1002/ange.200702070.

[2] - Fabian Heisig:
Synthese neuer, funktionalisierter BODIPY-Fluorophore zur Fluoreszenzmarkierung von Membranrezeptor-Liganden.
Dissertation, Uni Bonn, (2007), urn:nbn:de:hbz:5N-12135.

[3] - Babette Hinkeldey:
Untersuchungen der Photostabilität von BODIPY Farbstoffen durch Fluoreszenzkorrelationsspektroskopie (FCS).
Dissertation Chemie, Universität des Saarlandes, (2009), urn:nbn:de:bsz:291-scidok-21387.

[4] - Alexander Schmitt, Babette Hinkeldey, Mandy Wilde, Gregor Jung:
Synthesis of the Core Compound of the BODIPY Dye Class: 4,4′-Difluoro-4-bora-(3a,4a)-diaza-s-indacene.
Journal of Fluorescence, (2009), DOI 10.1007/s10895-008-0446-7.

[5] - Kha Tram, Hongbin Yan, Hilary A. Jenkins, Serguei Vassiliev, Doug Bruce:
The synthesis and crystal structure of unsubstituted 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY).
Dyes and Pigments, (2009), DOI 10.1016/j.dyepig.2009.03.001.

[6] - Ismael J. Arroyo, Rongrong Hu, Gabriel Merino, Ben Zhong Tang, Eduardo Peña-Cabrera:
The Smallest and One of the Brightest. Efficient Preparation and Optical Description of the Parent Borondipyrromethene System.
The Journal of Organic Chemistry, (2009), DOI 10.1021/jo901014w.

[7] - Superhelles BODIPY-Fluorophor.
Internetchemie News, (2013).

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 31. Januar 2018.



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