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Chinonmethide




Die Chinonmethide (Chinomethide, IUPAC-Bezeichnung: Chinomethane; englisch: quinone methide) bilden eine Klasse organisch-chemischer Verbindungen, die als funktionelle Elemente einen Cyclohexdien-Ring, eine Carbonyl-Gruppe sowie eine exocyclische Methylen-Gruppe aufweisen:

 

o-Chinonmethid p-Chinonmethid
ortho-Chinonmethid
o-Chinomethan
para-Chinonmethid
p-Chinomethan

 

Die Doppelbindungen sind bei den Chinomethiden konjugiert, die Substituenten in der Regel in ortho- oder para-Stellung.

Die Chinonmethide sind den Chinonen sehr ähnlich (Austausch der zweiten Carbonyl-Gruppe durch die Methylen-Gruppe), sind aber stärker polarisiert, reaktionsfähiger, kurzlebig und selten isolierbar. Chinonmethid-Derivate bzw.

Verbindungen mit Chinonmethid-Funktionen treten vor allem als reaktive Zwischenstufen in einigen biologischen Systemen auf - zum Beispiel bei der Verholzung von Bäumen bei der Biosynthese des Lignins oder auch als oxidative Abbauprodukte phenolischer Verbindungen, wie den Flavonoiden.

Komplexere Chinonmethide sind färbende Komponenten bestimmter farbiger Baumharze, die in historischen Zeiten als Farbstoffe für Malereien (Bücher) und in der Färberei verwendet wurden.

 

Quellen

[1] - K. Fries, E. Brandes:
Zur Kenntnis der Chinonmethide.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1939), DOI 10.1002/jlac.19395420107.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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