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Hexabromcyclododecane




Die Hexabromcyclododecane - kurz: HBCD oder HBCDD - bilden eine Gruppe aus 16 Stereoisomeren cyclischen Verbindungen aus einem mit 6 Brom-Atomen substituierten Cyclododekan-Ring aus 12 Kohlenstoff-Atomen mit der Summenformel C12H18Br6, Mr = 641,70 g/mol. Durch die sechs Stereozentren sind 6 diastereomere Enantiomere sowie vier meso-Verbindungen möglich [1].

Technische Bedeutung als Flammschutzmittel in Polystyren-Hartschäumen besitzen die Hexabromcyclododecane α-, β- und γ-HBCD; darüber hinaus werden sie als [[Persistente Organische Schadstoffe]] (POPS) angesehen und besitzen damit ein umweltschädliches Potential. Seit 2013 ist die Herstellung und die Verwendung weltweit verboten [2].

 

(+)-a-HBCD (-)-a-HBCD
(+)-α-HBCD(-)-α-HBCD
(1S,2S,5R,6S,9S,10R)-1,2,5,6,9,10-HBCD(1R,2R,5S,6R,9R,10S)-1,2,5,6,9,10-HBCD

 

(+)-beta-HBCD (-)-beta-HBCD
(+)-β-HBCD(-)-β-HBCD
(1R,2S,5R,6S,9S,10S)-1,2,5,6,9,10-HBCD(1R,2R,5R,6S,9R,10S)-1,2,5,6,9,10-HBCD

 

(+)-gamma-HBCD (-)-gamma-HBCD
(+)-γ-HBCD(-)-γ-HBCD
(1R,2R,5R,6S,9S,10R)-1,2,5,6,9,10-HBCD(1R,2S,5S,6S,9S,10R)-1,2,5,6,9,10-HBCD

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Norbert V. Heeb, Bernd Schweizer, Martin Kohler, Andreas C. Gerecke:
Structure elucidation of hexabromocyclododecanes - a class of compounds with a complex stereochemistry.
Chemosphere, (2005), DOI 10.1016/j.chemosphere.2005.03.015.

[2] - Weltweites Verbot von Hexabromcyclododecan.
Internetchemie News, (2013).

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 28. Januar 2018.



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