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Hydroxyzimtsäuren




Die Hydroxyzimtsäuren bilden eine von der Zimtsäure (3-Phenylacrylsäure) abgeleitete und zu den Phenolsäuren zählende Stoffklasse mit mindestens einer phenolischen OH-Funktion. In der Natur treten einige Hydroxyzimtsäuren - überwiegend als trans-Verbindungen - in Form von Sekundärmetaboliten in Pflanzen auf.

Neben dem Auftreten von cis-trans-Isomeren können die Hydroxyzimtsäuren unterschiedliche Substitutionsmuster bezüglich der Hydroxy-Gruppe aufweisen; gemeinsam ist allen die Carboxyl-Gruppe als Säurefunktion und der aromatische Ring - die allgemeine Strukturformel der cis- und trans-4-Hydroxyzimtsäuren ist:

 

Hydroxyzimtsäuren

 

Die häufig als so genannte Pflanzenphenole auftretenden Hydroxyzimtsäuren und deren Derivate spielen unter anderem auch als Zwischenprodukte bei der Biosynthese anderer Pflanzeninhaltsstoffe des phenolischen Stoffwechsels eine zentrale Rolle. Einige wichtige Hydroxyzimtsäuren und deren Strukturformeln im Überblick:

 

NameIUPAC NameFormelMolmasseFpCAS RNVorkommen
o-Cumarinsäure
3-Hydroxyzimtsäure
(2E)-3-(2-Hydroxyphenyl)acrylsäureC9H8O3163,16 g mol-1~ 210 °C614-60-8-
m-Cumarinsäure
3-Hydroxyzimtsäure
(2E)-3-(3-Hydroxyphenyl)acrylsäureC9H8O3163,16 g mol-1~ 196 °C14755-02-3-
p-Cumarinsäure
4-Hydroxyzimtsäure
(2E)-3-(4-Hydroxyphenyl)acrylsäureC9H8O3163,16 g mol-1~ 213 °C7400-08-0-
α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure(2E)-2-Cyano-3-(4-hydroxyphenyl)acrylsäureC10H7NO3189,17 g mol-1~ 250 °C28166-41-8MALDI-MS Matrixsubstanz
Ferulasäure
Koniferensäure
(2E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylsäureC10H10O4194,19 g mol-1~ 173 °C1135-24-6Steckenkräuter
Kaffeesäure(2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)acrylsäureC9H8O4180,16 g mol-1~ 225 °C331-39-5-
Sinapinsäure(2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylsäureC11H12O5224,21 g mol-1~ 205 °C530-59-6Rapssamen
3,4,5-Trihydroxyzimtsäure(2E)-3-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)acrylsäureC9H8O5196,16 g mol-1-6093-59-0-

 

p-Cumarinsäure m-Cumarinsäure o-Cumarinsäure
Coumarinsäure
p-Cumarinsäure
4-Hydroxyzimtsäure
m-Cumarinsäure
3-Hydroxyzimtsäure
o-Cumarinsäure
2-Hydroxyzimtsäure

 

Cyanohydroxyzimtsäure Ferulasäure Kaffeesäure
Cyanohydroxyzimtsäure
α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure
Ferulasäure
3-Methoxy-4-hydroxyzimtsäure
Kaffeesäure
2,4-Dihydroxyzimtsäure

 

Sinapinsäure 3,4,5-Trihydroxyzimtsäure
Sinapinsäure
3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-Zimtsäure
3,4,5-Trihydroxyzimtsäure
3-Methoxy-4-hydroxyzimtsäure

 

Hydroxyzimtsäure-Ester

Caftarsäure
Caftarsäure (Kaftarsäure)

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Sandra Kern:
Untersuchungen zur antioxidativen Kapazität von Bier und Bierinhaltsstoffen sowie zur Absorption und Metabolismus von Hydroxyzimtsäuren im Menschen.
Dissertation, TU München, (2003), urn:nbn:de:bvb:91-diss2003112710700.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 14. Dezember 2018.



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