Die Hydroxyzimtsäuren bilden eine von der Zimtsäure (3-Phenylacrylsäure) abgeleitete und zu den Phenolsäuren zählende Stoffklasse mit mindestens einer phenolischen OH-Funktion. In der Natur treten einige Hydroxyzimtsäuren - überwiegend als trans-Verbindungen - in Form von Sekundärmetaboliten in Pflanzen auf.
Neben dem Auftreten von cis-trans-Isomeren können die Hydroxyzimtsäuren unterschiedliche Substitutionsmuster bezüglich der Hydroxy-Gruppe aufweisen; gemeinsam ist allen die Carboxyl-Gruppe als Säurefunktion und der aromatische Ring - die allgemeine Strukturformel der cis- und trans-4-Hydroxyzimtsäuren ist:
Die häufig als so genannte Pflanzenphenole auftretenden Hydroxyzimtsäuren und deren Derivate spielen unter anderem auch als Zwischenprodukte bei der Biosynthese anderer Pflanzeninhaltsstoffe des phenolischen Stoffwechsels eine zentrale Rolle. Einige wichtige Hydroxyzimtsäuren und deren Strukturformeln im Überblick:
| Name | IUPAC Name | Formel | Molmasse | Fp | CAS RN | Vorkommen |
| o-Cumarinsäure 3-Hydroxyzimtsäure | (2E)-3-(2-Hydroxyphenyl)acrylsäure | C9H8O3 | 163,16 g mol-1 | ~ 210 °C | 614-60-8 | - |
| m-Cumarinsäure 3-Hydroxyzimtsäure | (2E)-3-(3-Hydroxyphenyl)acrylsäure | C9H8O3 | 163,16 g mol-1 | ~ 196 °C | 14755-02-3 | - |
| p-Cumarinsäure 4-Hydroxyzimtsäure | (2E)-3-(4-Hydroxyphenyl)acrylsäure | C9H8O3 | 163,16 g mol-1 | ~ 213 °C | 7400-08-0 | - |
| α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure | (2E)-2-Cyano-3-(4-hydroxyphenyl)acrylsäure | C10H7NO3 | 189,17 g mol-1 | ~ 250 °C | 28166-41-8 | MALDI-MS Matrixsubstanz |
| Ferulasäure Koniferensäure | (2E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylsäure | C10H10O4 | 194,19 g mol-1 | ~ 173 °C | 1135-24-6 | Steckenkräuter |
| Kaffeesäure | (2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)acrylsäure | C9H8O4 | 180,16 g mol-1 | ~ 225 °C | 331-39-5 | - |
| Sinapinsäure | (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylsäure | C11H12O5 | 224,21 g mol-1 | ~ 205 °C | 530-59-6 | Rapssamen |
| 3,4,5-Trihydroxyzimtsäure | (2E)-3-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)acrylsäure | C9H8O5 | 196,16 g mol-1 | - | 6093-59-0 | - |
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| Coumarinsäure p-Cumarinsäure 4-Hydroxyzimtsäure | m-Cumarinsäure 3-Hydroxyzimtsäure | o-Cumarinsäure 2-Hydroxyzimtsäure |
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| Cyanohydroxyzimtsäure α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure | Ferulasäure 3-Methoxy-4-hydroxyzimtsäure | Kaffeesäure 2,4-Dihydroxyzimtsäure |
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| Sinapinsäure 3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-Zimtsäure | 3,4,5-Trihydroxyzimtsäure 3-Methoxy-4-hydroxyzimtsäure |
Hydroxyzimtsäure-Ester
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| Caftarsäure (Kaftarsäure) |
Quellen und weitere Informationen
[1] - Sandra Kern:
Untersuchungen zur antioxidativen Kapazität von Bier und Bierinhaltsstoffen sowie zur Absorption und Metabolismus von Hydroxyzimtsäuren im Menschen.
Dissertation, TU München, (2003), urn:nbn:de:bvb:91-diss2003112710700.
Kategorie: Stoffgruppen
Aktualisiert am 25. Juni 2023.
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