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Lactame




Lactame sind definiert als cyclische Amide von Aminocarbonsäuren, die eine 1-Azacycloalkan-2-on-Struktur aufweisen; eingeschlossen werden Derivate mit ungesättigten Bindungen oder Heteroatomen im Lactamring [1].

Lactame entstehen unter anderem beim Erhitzen von γ- und δ-Aminosäuren unter intramolekularer Wasserabspaltung, zum Beispiel:

 

Lactamreaktion

 

Zur Bezeichnung der Lactame werden griechische Buchstaben als Präfixe verwendet; der Stellung im Alphabet entspricht dabei die Anzahl der Kohlenstoffatome im Lactamring ohne Berücksichtigung der C=O-Gruppe. Damit besitzen α-Lactame eine Dreiringstruktur, β-Lactame eine Vierringstruktur usw.

Insgesamt ergeben sich damit für die Lactame folgende Strukturen und Bezeichnungen:

 

α-Lactame
(2-Aziridinone)
β-Lactame
(2-Azetidinone)
γ-Lactame
(2-Pyrrolidone)
δ-Lactame
(2-Piperidinone)
ε-Lactame
(2-Azepanone)
2-Aziridinon 2-Azetidinon 2-Pyrrolidon 2-Piperidinon Azepan-2-on
2-Aziridinon2-Azetidinon2-Pyrrolidon2-PiperidinonAzepan-2-on
β-Propiolactamγ-Butyrolactamδ-Valerolactamε-Caprolactam

 

Tautomere der Lactame sind die Lactime, die miteinander über die Lactam-Lactim-Tautomerie im Gleichgewicht stehen:

 

Lactam-Lactim-Tautomerie

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Lactams. IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.L03435.

 

Synthese

[S1] - Synthese von β-Lactamen. Übersicht im Portal für Organische Chemie [englisch].

[S2] - Staudinger-Synthese von β-Lactamen durch [2+2]-Cycloaddition von Iminen.

[S3] - Beckmann-Umlagerung von Ketoximen zu Lactamen [englisch].

[S4] - Ralf Krelaus: Synthese von bicyclischen Lactamen durch Ugi-Reaktion und Ringschlußmetathese. Dissertation, 2003, Universität Paderborn.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26.11.2018.



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