Rotenoide

Die Rotenoide bilden eine Gruppe dem Rotenon strukturell verwandter Naturstoff-Verbindungen verschiedener Schmetterlingsblütler und Hülsenfrüchtler wie z. B. der Arten Derris, Lonchocarpus, Munulea, Milletia, Neorautanenia, Pachyrrhizus, Tephrosia u.a. Chemisch enthalten Moleküle einen cis-kondensierten Tetrahydrochromeno [3,4-b] chromen-Kern.

Die Rotenoide gehören der Stoffklasse der Isoflavonoide an und unterscheiden sich von diesen durch ein zusätzliches Kohlenstoffatom in einem zusätzlichen heterocyclischen Ring.

Da diese Verbindungen eine insektizide Wirkung haben, werden sie bereits - indirekt durch den Einsatz Rotenoid-haltiger Pflanzen bzw. daraus gewonnen Extrakten - seit Jahrhunderten als Schädlingsbekämpfungsmittel in warmen Ländern eingesetzt sowie als Pfeilgift zur Betäubung von Fischen. Die insektizide Wirkung beruht auf einer Hemmung des Zitronensäurezyklus, die durch Störung des mitochondrialen Elektronentransports iniitiert wird.

Rotenoide: Beispiele

Die folgende Aufstellung bietet die Kurzbeschreibungen einzelner Rotenoide.

Deguelin

Das Rotenoid Deguelin tritt neben Rotenon in der Pflanzenart Deguelia utilis (Barbasco) auf, deren Pflanzenteile von einigen indigenen Völkern Südamerikas als Fischgift verwendet werden.

Stoffdaten: Deguelin:

Systematischer Name:(7aS,13aS)-9,10-Dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-on Summenformel:C₂₃H₂₂O₆ Definierte Stereozentren:2 von 2 Molekulargewicht:394,417 g mol^-1 Schmelzpunkt:171 °C Löslich in:Ethanol; DMSO CAS-Nummer:522-17-8 UNII (FDA):K5Z93K66IE InChI Key:ORDAZKGHSNRHTD-UXHICEINSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID C7tbXtfIa7i Externe Datenbanken:ChemSpider: 97058; PubChem: 107935

Ellipton

Aus der Tuba-Wurzel (Derris elliptica, Paraderris elliptica) und Derris trifoliata isoliertes Rotenon.

Stoffdaten: Ellipton:

Systematischer Name:(6aS,12aS)-8,9-Dimethoxy-12,12a-dihydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-on Weitere Namen:Derride, Derrid Englische Bezeichnung:Elliptone Summenformel:C₂₀H₁₆O₆ Definierte Stereozentren:2 von 2 Molekulargewicht:352,337 g mol^-1 Schmelzpunkt:160 °C Drehwinkel:[α]D₂₀ = -18° (Benzol); +55° (Aceton) CAS-Nummer:478-10-4 UNII (FDA):20WIT13R59 InChI Key:KPSZGBRARBOMHQ-MSOLQXFVSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 141021; PubChem: 160477

Malaccol

Tritt in verschiedenen Derris-Arten auf und wurde erstnals aus Derris malccensis (Wurzeln) isoliert.

Stoffdaten: Malaccol:

Systematischer Name:(6aS,12aS)-5-Hydroxy-8,9-dimethoxy-12,12a-dihydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-on Summenformel:C₂₀H₁₆O₇ Definierte Stereozentren:2 von 2 Molekulargewicht:368,337 g mol^-1 Schmelzpunkt:244 °C Drehwinkel:[α]D₁₈ = -190° (Tetrachlorkohlenstoff) CAS-Nummer:478-07-9 InChI Key:WEMVDFMZCALBHH-SJORKVTESA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 10222097; PubChem: 5319228

Rotenon

Rotenon ist Namensgeber und Stammverbindung der Rotenoide. Die geruchlose, farblose, kristalline Substanz wird als Breitband-Insektizid, Akarizid, Piscizid und Pestizid verwendet. Rotenon tritt in der Natur in den Samen und Stängeln verschiedener Pflanzen auf, beispielsweise in der Yambohne (Bengkuang, Pachyrhizus erosus), in der Tubawurzel (Derris eliptica) und in den Wurzeln einiger Mitglieder der Hülsenfrüchtler (Fabaceae) sowie in Lonchocarpus- und Tephrosia-Arten.

Rotenon wird von der Weltgesundheitsorganisation als mäßig gefährlich eingestuft. Es ist leicht toxisch für Menschen und andere Säugetiere, aber extrem giftig für Insekten und Wasserlebewesen, einschließlich Fische. Diese höhere Toxizität bei Fischen und Insekten ist darauf zurückzuführen, dass das lipophile Rotenon leicht durch die Kiemen oder die Luftröhre aufgenommen wird, jedoch nicht so leicht durch die Haut oder den Gastrointestinaltrakt. Rotenon kann in Wasser mit Kaliumpermanganat deaktiviert werden.

Stoffdaten: Rotenon:

Systematischer Name:(2R,6aS,12aS)-2-Isopropenyl-8,9-dimethoxy-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-on Weitere Namen:Barbasco; Canex; Derrin; Dri-Kil; Fish-Tox; Noxfire; Rotacide; Rotocide; Synpren; Tubatoxin Englische Bezeichnung:Rotenone Summenformel:C₂₃H₂₂O₆ Definierte Stereozentren:3 von 3 Molekulargewicht:394,417 g mol^-1 Dichte:1,27 g cm^-3 bei 20 °C Löslich in:Ether, Aceton, Ethanol CAS-Nummer:83-79-4 UNII (FDA):03L9OT429T EC-Nummer, EINECS:201-501-9 InChI Key:JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 5VZZc2VhGTw Externe Datenbanken:ChemSpider: 6500; PubChem: 6758 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.365

Sumatrol

Das 11-Hydroxy-Rotenon tritt in verschiedenen Derris-Arten auf, die auf Sumatra beheimatet sind.

Tephrosin

Das Hydroxydeguelin wurde in den Arten Tephrosia purpurea (pantropisch) und Tephrosia vogelii (tropisches Afrika) aufgefunden und dient der Bevölkerung als Abortivum, Antiparasitikum sowie als Fischgift beim Fischfang.

Stoffdaten: Tephrosin:

Systematischer Name:7a-Hydroxy-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H,7aH-pyrano[2,3-c;6,5-f´]dichromen-7-on Weitere Namen:Hydroxydeguelin; Deguelinol I Summenformel:C₂₃H₂₂O₇ Molekulargewicht:410,422 g mol^-1 Schmelzpunkt:198 °C Löslich in:Chloroform, Ether, Aceton; wenig in Methanol Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:76-80-2 UNII (FDA):9C081V83CC InChI Key:AQBZCCQCDWNNJQ-AUSIDOKSSA-N Externe Datenbanken:PubChem: 114909 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.231.407

Toxicarol

Ein erstmals aus den Wurzeln der Tephrosie Tephrosia toxicaria isoliertes Rotenoid, das in reiner Form als grünlich-gelbe, wasserunlösliche Kristalle vorliegt. Toxicarin kommt ebenfalls in verschiedenen Derris-Arten als DL- und weniger als L-Variante vor.

Stoffdaten: Toxicarol:

Systematischer Name:(7aS,13aS)-6-Hydroxy-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-on Weitere Namen:α-Toxicarol; 5-Hydroxydequelin; Toxicarin Summenformel:C₂₃H₂₂O₇ Definierte Stereozentren:2 von 2 Molekulargewicht:410,417 g mol^-1 Schmelzpunkt:219 °C Drehwinkel:[α]D₂₀ = -67° (Benzol); +60° (Aceton) pK_a-Wert:7,06 CAS-Nummer:82-09-7 InChI Key:JLTNCZQNGBLBGO-MOPGFXCFSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID KgyDhfxo1IN Externe Datenbanken:ChemSpider: 391144; PubChem: 442826; Kegg: C10537

Quellen und weitere Informationen:

[1] - A. D. McNaught et al.:
Rotenoids.
In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed., the Gold Book, (1995), DOI 10.1351/goldbook.R05417.

Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 04.04.2024.

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