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Sigilline




Die Sigilline bilden eine Gruppe chlorhaltiger organisch-chemischer Verbindungen, von denen das Sigillin A erstmals als Abwehrsubstanz des Schneeflohs Ceratophysella sigillata nachgewiesen wurde. Die Naturstoffe dieser Gruppe zählen zu den in der Natur seltener anzutreffenden Organohalogenverbindungen. Gemeinsam ist den Sigillinen ein Octahydro-Isocumarin-Grundgerüst (= Octahydro-1H-Isochromen-1-on) mit jeweils unterschiedlichen Chlormethyl- und Hydroxy-Substituenten. Die erste aus dem Schneefloh isolierte Verbindung dieser Gruppe war das Sigillin A:

 

Sigillin-A

 

Quellen und Literaturhinweise

[1] - Gregor Brasse:
Neue Naturstoffe aus Collembolen.
Dissertation Chemie, TU Braunschweig (2005), urn:nbn:de:gbv:084-7555.

[2] - Edyta Elzbieta Nagrodzka:
Hochchlorierte Intermediate zur Synthese von Sigillin, eines neuen Naturstoffs aus Ceratophysella sigillata.
Dissertation Chemie, TU Braunschweig, (2007), urn:nbn:de:gbv:084-13647.

[3] - Thies Marten Schulze:
Synthese von trichlormethylierten δ-Valerolactonen als Vorstufen zur Totalsynthese des Naturstoffs Sigillin und Identifizierung von chlorierten Lactonen aus Collembolen.
Dissertation Chemie, TU Braunschweig, (2012), urn:nbn:de:gbv:084-13020708099.

[4] - Dr. Witali Schmidt et al.:
Sigillin A, eine einzigartige polychlorierte Wehrsubstanz gegen Arthropoden aus dem Schneefloh Ceratophysella sigillata.
Angewandte Chemie, (2015), DOI 10.1002/ange.201501719.

[5] - NN:
Chlororganische Verbindung macht Schneeflöhe ungeniessbar.
Internetchemie News, (2015).

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26. Januar 2018.



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