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Olefinmetathese

Die Alkenmetathese in der organischen Synthese.




Die Olefinmetathese (auch: Alkenmetathese) ist eine spezielle chemische Reaktion aus der Organischen Chemie in der formal katalytisch die Alkylid-Gruppe zwischen zwei Olefinen ausgetauscht werden. Olefinmetathese heisst so viel wie Positionswechel.

Lange Zeit galt die Olefinmetathese als nur eingeschränkt industriell anwendbare Reaktion auf einige Olefine (Alkene). Dies änderte sich insbesondere durch die Arbeiten der Nobelpreisträger von 2005 und der Entwicklung neuer Katalysatoren mit hoher Aktivität, Stabilität und Toleranz gegenüber polaren funktionellen Gruppen, die die Methode der Metathese zu einer vielseitig und kostengünstig einsetzbaren Standardreaktion auch in industriellen Prozessen machte.

 

Olefin-Metathese

 

Die Metathese von Alkenen wird durch Metallalkylide katalysiert; es entstehen zwei neue Alkene: Ethen und ein Alken mit dem Rest R1 an den beiden Kohlenstoffatomen der C=C-Doppelbindung (Abb. a). Beim Chauvin-Mechanismus (Abb. b) erfolgt die Umalkylidenierung über einen intermediären Metallcyclobutankomplex. Als Produkte entstehen Verbindungen mit neu angeordneten Doppelbindungen. [Siehe auch: Olefin Metathesis/Grubbs Reaction und Literaturquellen zum Thema Olefin-Metathese (auf organische-chemie.ch)].

Der Nobelpreisträger Yves Chauvin klärte im Detail den Mechanismus der Reaktion auf und zeigte, welche Metalle als Katalysatoren einsetzbar sind.

Richard Schrock stellte als Erster eine katalytisch effiziente Metallverbindung für die Metathese her. Zwei Jahre später entwickelte Robert Grubbs einen noch wirksameren und an der Luft stabilen Katalysator, der heute vielfach Anwendung findet.

Insgesamt zeichnet sich die durch die Laureaten entwickelte Reaktion durch hohe Effizienz, einfache Durchführung und Umweltfreundlichkeit aus.

Das nachfolgende Verzeichnis listet online verfügbare Informationen zu Reaktion und Mechanismus der Olefinmetathese.

Weitere Informationen zum Thema in englischer Sprache sind unter dem Stichwort olefin metathesis zu finden.



Inhalt, Gliederung


Allgemeine Informationen und Grundlagen
Vorlesungsskripten und Vorlesungsmaterialien
Teilinformationen
Geschichtliches zum Thema / historische Dokumente
Dissertationen



Allgemeine Informationen und Grundlagen


Eine stille Revolution
Die Metathese von Alkenen und Alkinen. Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

Olefinmetathese
Grundlagen



Vorlesungsskripten und Vorlesungsmaterialien


Alken-Metathese
Vortragsskriptum - Format: PDF

Enin-Metathese
... und artverwandte Reaktionen; Pauson-Khand-Reaktion. Universität Marburg - Format: PDF

Enin-Metathese
Rutheniumkatalysierte Neuordnung von Bindungen zwischen Alkinen und Alkenen zu 1,3-Dienen. Portal für Organische Chemie

NHC-Komplexe
Katalyse mit NHCs - Metallkatalyse und Organokatalyse - Format: PDF

Olefinmetathese
Reaktionsmechanismus und Beschreibung. Portal für Organische Chemie

Oleochemie
Metathese in der Oleochemie - Format: PDF

Ringöffnungsmetathese
... und -polymerisation; Mechanismus. Portal für Organische Chemie

Ringschlussmetathese
Reaktionsmechanismus und Beschreibung. Portal für Organische Chemie



Teilinformationen


Nachhaltige Chemie
... mit nachwachsenden Rohstoffen am Beispiel der Olefin-Metathese. GDCh - Format: PDF



Geschichtliches zum Thema / historische Dokumente


Nobelpreis 2005
... für Yves Chauvin, Robert H. Grubbs, Richard R. Schrock: Entwicklung der Metathese-Methode in der Organischen Chemie. Nobel Media - [engl.]



Dissertationen


1-Buten
Metathese von 1-Buten an Rheniumoxidkatalysatoren. Dissertation, 2005. TU Darmstadt

Anwendung der Olefinmetathese
Studien zur Anwendung der Olefinmetathese. Dissertation, 2001. TU Berlin

Azazucker
Anwendungen der Olefinmetathese in der Synthese von Azazuckern. Dissertation, 2000. TU Berlin

Cripowellin
Untersuchungen zur asymmetrischen Totalsynthese von Cripowellin. Dissertation, 2010. Universität Mainz

Cyclitole
Studien zur Synthese von Cyclitolen. Dissertation, 2004. Universität Wuppertal

Dendrimere
Kohlenhydratzentrierte Dendrimere für Molekulares Prägen. Dissertation, 2004. Universität Kiel

Kohlenstoffnitrid-Materialien
Synthesen, Eigenschaften und kristalline Zwischenstufen. Herstellung von Kohlenstoffnitridmaterialien über Metathesereaktionen und die Charakterisierung dieser Stoffe. Dissertation, 2007. Universität Tübingen

Lanthannitridoborat(nitrid)e
Synthesen und Strukturen von Lanthannitridoborat(nitrid)en. Dissertation, 2002. Universität Tübingen

Metathesekatalysatoren
Beiträge zur Entwicklung und Anwendung von Metathesekatalysatoren. Dissertation, 2003. TU Berlin

Metathesekatalysatoren
Beiträge zur Entwicklung von Metathesekatalysatoren und Synthese von Lasubin II. Dissertation, 2005. TU Berlin

Naturstoffsynthese
Neue Anwendungen der Olefinmetathese in der Naturstoffsynthese - Totalsynthese von Pumiliotoxin CIII. Dissertation, 2010. TU Berlin

Naturstoffsynthese
Beiträge zur Weiterentwicklung der Olefinmetathese: Naturstoffsynthese und neue Katalysatoren. Dissertation, 2002. TU Berlin

Naturstoffsynthese
Die Entwicklung neuer Metathesereaktionen und deren Anwendung in der Naturstoffsynthese. Dissertation, 2000. TU Berlin

Recycling von Olefinmetathesekatlysatoren
Neuartige Konzepte für das Recycling von Olefinmetathesekatlysatoren. Dissertation, 2005. TU Darmstadt

Ringöffnende Metathesepolymerisation ROMP von Cycloolefinen
Neue cycloaliphatische Polymere und Polymerdispersionen durch übergangsmetallkatalysierte Polymerisation cyclischer Olefine und polymeranaloge Reaktionen. Dissertation, 2003. Universität Freiburg

Ringöffnende metathetische Polymerisation
Ringöffnende metathetische Polymerisation unter Gleichgewichtsbedingungen: Untersuchungen des C 5-, C 7- und C 8-Systems. Dissertation, 2000. Universität Hamburg

Ringumlagerung
Ringumlagerungsmetathesen zu Azacyclen. Dissertation, 2004. TU Berlin

Ringumlagerung
Ringumlagerungen und Synthese von Pyrrolidin- und Piperidinalkaloiden durch Olefinmetathese. Dissertation, 2001. TU Berlin

Ringumlagerung
Neue Studien zu Ringumlagerungsmetathesen. Dissertation, 2003. TU Berlin

Ruthenium-Carben-Komplexe
Metathese- und Nicht-Metatheseaktivitäten von Ruthenium-Carben-Komplexen. Dissertation, 2005. Universität Dortmund

Ruthenium-Komplexe
Synthese und Anwendung von nicht-kovalent und kovalent immobilisierten Ru-Komplexen für die Olefinmetathese. Dissertation, 2006. Universität Freiburg - Format: PDF

Ruthenium-NHC-Komplexe
Olefinmetathese - Synthese und Mechanismus von Ruthenium-NHC-Komplexen. Dissertation, 2010. TU Darmstadt

Sulfinylamin-Metathese
... an Vanadyl- und Chromchlorid. Dissertation, 2002. Universität Marburg

Synthese mittlerer Ringe
Studien zur Olefinmetathese und deren Anwendung in der Synthese mittlerer Ringe. [Aspercyclide, Microcarpalide]. Dissertation, 2007. TU Dortmund - Format: PDF

Tandem-Metathese
Untersuchungen zur Tandem-Metathese mit Alkinen und Alkenen. Dissertation, 2001. TU Berlin

Templat-gesteuerte Synthese
... von Makrocyclen. Dissertation, 2007. RWTH Aachen

Vinylcarben-Komplexe
Studien zur Reaktivität der Vinylcarben-Komplexe in der Metathese Reaktion : Darstellung des Wolfram-Allenylidenkomplexes. Dissertation, 2006. Universität Giessen

Vinylische Sulfoximine
Asymmetrische Synthese 3-substituierter 4-Methylenproline und Untersuchungen zur Metathese mit vinylischen Sulfoximinen. Dissertation, 2006. RWTH Aachen

Weiterentwicklung der Olefinmetathese
Beiträge zur Weiterentwicklung der Olefinmetathese. Dissertation, 2000. TU Berlin

 


Aktualisiert am 25.10.2018.



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