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Substitutionsreaktionen

Substitution: Reaktionen und Mechanismen.




Eine Substitution ist im Sprachgebrauch der Chemie eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen eines Moleküls durch andere Atome bzw. Atomgruppen ersetzt werden. Neben der Substitutionsreaktion sind die Additions-Reaktionen, Eliminierungen und Umlagerungen grundlegende Reaktionstypen der Organischen Chemie.

Unterschieden werden generell drei verschiedene Arten der Austauschreaktion: Die elektrophile, die nucleophilen und die radikalische Substitution. Unterscheidungskriterium hierbei ist die Art der so genannten angreifenden Atome bzw. Moleküle; Elektrophile Reaktionspartner weisen einen Elektronenunterschuss auf und reagieren mit Molekülteilen, die einen Elektronüberschuss besitzen (zum Beispiel freie Elektronenpaare, partiell egativ geladene Gruppen etc.). Bei der nucleophilen Substitution greifen elektronenreiche Einheiten elektropositve Stellen an. Und radikalische Substitutionsreaktionen werden von Atomen oder Molekülen mit ungepaarten Elektronen (Radikale) eingeleitet. Die dabei in ein Molekül neu eingeführte Einheit wird als Substituent, die ausgetauschte als Abgangsgruppe bezeichnet.

Die nachfolgende Liste enthält online verfügbare Informationen zu den Substitutionsreaktionen in der Chemie und deren Mechanismen. Weitere Informationen zum Thema und ähnliche Themengebiete in englischer Sprache sind unter dem Stichwort substitution reactions zu finden.



Inhalt, Gliederung


Vorlesungsskripten und Vorlesungsmaterialien
Spezielle Teilinformationen
Verbindungsklassen



Vorlesungsskripten und Vorlesungsmaterialien


Aromatische Substitution
Reaktionsbeschreibungen: Substitutionsreaktionen an Aromaten. FU Berlin

Aromatische Substitution
Vorlesungsskript zur Organischen Chemie. TU München - Format: PDF

Elektrophile aromatische Substitution
Kurze Reaktionsbeschreibung und Reaktionsmechanismus mit Formelbild. Uni Regensburg - Format: PDF

Elektrophile, nucleophile und radikalische Substitutionen
... an aromatischen Kohlenwasserstoffen und aromatischen Heterocyclen - Format: PDF

Friedel-Crafts-Acylierung
Acylierung von Aromaten

Halogenalkane
Radikalische und nukleophile Substitution an Halogenalkanen. Uni Heidelberg - Format: PDF

Nucleophile aromatische Substitution
Kurze Reaktionsbeschreibung und Reaktionsmechanismus mit Formelbild. Uni München - Format: PDF

Nucleophile Substituion
... versus Eliminierungsreaktionen - Format: PDF

Nucleophile Substitution
… am gesättigten Kohlenstoff-Atom. Uni München - Format: PDF

Nucleophile Substitution
… am gesättigten sp3 Kohlenstoff-Atom. Universität Regensburg - Format: PDF

Nucleophile Substitution (SN1 / SN2)
Reaktionsbeschreibung und Reaktionsmechanismus mit Formelbild. Portal für Organische Chemie

Nucleophile Substitution am Alkyl-C-Atom
Nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom, SN-Mechanismus. Uni Marburg - Format: PDF

Nucleophile Substitution am Carbonyl-C-Atom
Reaktionen an Carbonylverbindungen. Universität Regensburg - Format: PDF

Nukleophile Substitution am sp3-C-Atom
Vorlesungsskript Organik. Uni Frankfurt - Format: PDF

Radikalische Substitution
Reaktionsbeschreibung und Reaktionsmechanismus mit Formelbild - Format: PDF

Radikalische Substitution
Energie-Diagramm für eine Radikalische Substitution - Format: PDF

Radikalische Substitution
… als Kettenreaktion - Format: PDF

Stellvertretende Nucleophile Substitution
Beispiele und Mechanismus der VNS-Reaktion

Substituierte Benzole
Reaktionen substituierter Benzene. Uni Regensburg - Format: PDF

Substitution am Aromaten
… mit Formelbildern und Mechanismen. Wiley - Format: PDF

Substitutionsreaktionen am sp3-Kohlenstoff
Vorlesungsskript - Format: PDF

Substitutionsreaktionen an Aromaten
Zusammenstellung der einzelnen Reaktionen. FU Berlin

Thermodynamik und Kinetik
… einiger Substitutionsreaktionen - Format: PDF



Spezielle Teilinformationen


Sonogashira-Reaktion
… ermöglicht die Kupplung von endständigen Alkinen mit Aryl- oder Vinylhalogeniden unter Palladium-Kupfer-Katalyse und Verwenden eines Amins als Base. Portal für Organische Chemie



Verbindungsklassen


Carbonsäuren und ihre Derivate
Nucleophile Substitutionen. Universität Zürich

 


Aktualisiert am 25.10.2018.



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