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Zweistufige Nepetalacton-Biosynthese

Wie Katzenminze die Chemikalie produziert, die Katzen verrückt macht.




Abbildung unten: Nepetalacton macht Katzen verrückt und bringt Forschern die Erkenntnis einer neuen, zweistufigen Terpen-Synthese. [Bildquelle: © Internetchemie]
Nepetalacton macht Katzen verrückt

Forscher am John Innes Center (UK) haben gezeigt, wie Katzenminze (botanischer Name Nepeta cataria) die Substanz produziert, die Katzen so anziehend finden und sie in einen rauschartigen Zustand versetzen.

Die Substanz, die diesen Zustand der "Ekstase" auslöst, wird Nepetalacton genannt - eine organische Verbnidung, die zu den Terpenen gezählt wird.

Die Forscher glauben, dass das Verständnis der Biosynthese dieser Nepetalactone ihnen helfen könnte, die Art und Weise zu verstehen, wie Pflanzen andere Biomoleküle wie Vinblastin produzieren, die in der Chemotherapie verwendet wird. Dies könnte wiederum dazu führen, dass diese nützlichen Wirkstoffe effizienter und schneller hergestellt werden könnten, als wir sie derzeit aus der Natur "ernten" können.

In Pflanzen - wie zum Beispiel der Pfefferminze - werden die Terpene üblicherweise von einem einzigen Enzym gebildet. In ihrem Forschungs-Artikel, der online in der Zeitschrift Nature Chemical Biology veröffentlicht wurde, berichten die Wissenschaftler, dass in Katzenminze Terpene in einem zweistufigen Prozess gebildet werden. Ein Enzym aktiviert eine Vorläuferverbindung, die dann von einem zweiten Enzym zur Herstellung der genannten Substanz verwendet wird.

Dieser zweistufige Prozess wurde bisher noch nie beobachtet, und die Forscher erwarten, dass etwas Ähnliches bei der Synthese der Krebsmedikamente Vincristin und Vinblastin aus der madagassischen Rosafarbenen Catharanthe (Catharanthus roseus) und an anderen Orten in Oliven und Löwenmäulern (Antirrhinum stattfindet.

In der Veröffentlichung beschreibt das Team den Prozess, durch den Katzenminze Nepetalacton in mikroskopischen Drüsen an der Unterseite der Blätter produziert. Die Studie identifiziert auch drei neue Enzyme mit ungewöhnlicher Aktivität.

Dr. Benjamin Lichman, der die Arbeit als Postdoktorand am John Innes Center leitete und jetzt Dozent an der University of York ist, sagt: "Wir haben bedeutende Fortschritte gemacht, um zu verstehen, wie Katzenminze Nepetalacton macht, die Substanzen, die Katzen verrückt machen. Die Katzenminze führt ungewöhnliche und einzigartige chemische Prozesse durch, mit denen wir nützliche Verbindungen entwickeln könnten, die zur Behandlung von Krankheiten wie Krebs geeignet sind."

Professorin Sarah O'Connor, Projektleiterin des John Innes Center, sagt: "Nepetalactone haben in der Landwirtschaft einen potenziellen Nutzen, da sie an bestimmten Wechselwirkungen zwischen Pflanzen und Insekten beteiligt sind. In zukünftigen Arbeiten werden wir die Rolle dieser Verbindungen in Pflanzen untersuchen."

 

Details der Biosynthese

Terpensynthasen bilden typischerweise komplexe molekulare Gerüste durch konzertierte Aktivierung und Cyclisierung von linearen Ausgangsmaterialien an einem einzigen aktiven Zentrum des Enzyms. Die Forscher zeigen in ihrem Artikel, dass die Iridoid-Synthase, eine atypische reduktive Terpensynthase, die Aktivierung des Substrats 8-Oxogeranial zu einem reaktiven Enol-Intermediat katalysiert, nicht aber die nachfolgende Cyclisierung zu Nepetalactol.

Das mit Nepetalactol verwandte kurzkettige Dehydrogenaseenzyme (NEPS) aus Katzenminze fangen dieses reaktive Zwischenprodukt ein und katalysieren die stereoselektive Cyclisierung zu verschiedenen Nepetalactol-Stereoisomeren. Die anschließende Oxidation von Nepetalactolen durch NEPS1 liefert schließlich die Nepetalactone, die sowohl für ihre insektenabweisende Wirkung als auch für die euphorische Wirkungen bei Katzen bekannt sind.


Zusatzinformationen:

Benjamin R. Lichman, Mohamed O. Kamileen, Gabriel R. Titchiner, Gerhard Saalbach, Clare E. M. Stevenson, David M. Lawson, Sarah E. O'Connor:
Uncoupled activation and cyclization in catmint reductive terpenoid biosynthesis.
In: Nature Chemical Biology; erschienen am 10. Dezember 2018, DOI 10.1038/s41589-018-0185-2

Quelle: John Innes Center, UK

 


Aktualisiert am 12.12.2018.



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