Prioritätsregeln




Prioritätsregeln bzw. Sequenzregeln (IUPAC Bezeichnung) dienen in der Chemie der Festlegung der Prioritäten von Substituenten eines Chiralitätszentrums, um dessen absolute Konfiguration und Nomenklatur der chemischen Verbindung zu ermitteln.

Die Prioritätsregeln werden für verschiedene Nomenklatursysteme verwendet, z. B: CIP-Nomenklatur (R/S-Nomenklatur), E/Z-Nomenklatur u.a. Eine Übersicht findet sich unter Stereodeskriptoren.

 

Regeln

Ordnungszahl

Die Priorität eines Atoms mit höherer Ordnungszahl ist größer als die des Atoms mit der kleineren Atomnummer; z. B.: H < O < S.

 

Isotope

Die Priorität von Isotopen eines Elements steigt mit dessen Masse; z.B.: H < D < T.

 

Freie Elektronenpaare

Freie Elektronenpaare erhalten immer die niedrigste Priorität.

 

Atomgruppen

Bestehen die Substituenten aus Atomgruppen und läßt sich die Priorität an Hand des [[Proximalatom]]s nicht festlegen, dann werden die nachfolgenden Atome beider Gruppen (z. B. entlang einer Kette) so lange verglichen, bis ein Prioritätsunterschied auftritt. Dabei sind auch Verzweigungen zu berücksichtigen.

 

Mehrfachbindungen

Doppelbindungen und Dreifachbindungen werden als gesättigte Verbindungen aufgefasst.

 

Spezielle Prioritäten

- (R) > (S)

- (R,R) > (R,S)

- (S,S) > (S,R)

 

- Z > E

- M > P

- l > u [like, unlike]

- r > s [pseudo-asymmetrische Zentren]

 

Quellen

[1] - CIP priority. IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.C01082.

 


Kategorie: Terminologie

Aktualisiert am 15. Mai 2017.







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