2,4-Dithiapentan

2,4-Dithiapentan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioketale; es handelt sich um das Dimethyldithioacetal von Formaldehyd.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2,4-Dithiapentan

Formel
C₃H₈S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
108,217 (g/mol)

CAS-Nummer
1618-26-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
216-577-9

InChI Key
LOCDPORVFVOGCR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
bis(Methylsulfanyl)methan

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Dimethylthiomethan; Formaldehyddimethylmercaptal; Bis(methylthio)methan; Trüffelsulfid

Englische Bezeichnung
2,4-Dithiapentane
Bis(methylthio)methane; Bis(methylmercapto)methane; Formaldehyde dimethyl mercaptal
bis(Methylsulfanyl)methane

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2,4-Dithiapentan:

C₃H₈S₂

M_r = 108,217 g/mol

bis(Methylsulfanyl)methan
SMILES: CSCSC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2,4-Dithiapentan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

2,4-Dithiapentan ist in reinem Zustand eine farblose Flüssigkeit mit senfartigem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol und fetten Ölen.
- Schlecht löslich in Wasser (3,12 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,31 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
-20,5 °C

Siedepunkt
147 °C

Flammpunkt
42 °C

Zündtemperatur
125 °C

Dichte
1,059 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
8 hPa bei 20 °C

Viskosität
0,00113 Pa s

Brechnungsindex
n_D = 1,53 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
K0qLCtoEa7i

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031317

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2,4-Dithiapentan - C₃H₈S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 32,94404 %
¹³C: 0,35295 %
¹⁴C: Spuren
33,2970 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
¹H: 7,45095 %
7,4517 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 56,2615 %
³³S: 0,45209 %
³⁴S: 2,58632 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00948 %
59,2513 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 108,217 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,241 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 108,0067426056 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₈³²S₂.

Vorkommen

2,4-Dithiapentan kommt natürlich unter anderem in Pilzen, Trüffel, Hummer und Camembert vor.

Duftstoff, Aromastoff

Als synthetische Substanz Bestandteil von künstlichen Trüffelaromen in Trüffelöl, Trüffelbutter, Trüffelsalz und Trüffelpasten. Der Geruch der reinen Substanz erinnert an frisch zubereiteten Senf.

Neben 2,4-Dithiapentan sind chemische ähnliche organischen Schwefel-Verbindungen am Geruch des Trüffels beteiligt - wie z. B. 2,4,6-Trithiaheptan, 3-Methylthio-2,4-dithiapentan u. a.

2,4-Dithiapentan ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5318 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
12.118

JECFA
533

FEMA
3878

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.015.071.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 15380ChemSpider:ID 14639UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 128SGX814TEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0061822Beilstein Datenbank:1731143 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2,4-Dithiapentan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.