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Alkyl




Alkyl- ist die allgemeine, für den eigentlichen Rest zunächst unspezifische Bezeichnung für einwertige Alkanreste der allgemeinen Formel CnH2n+1 (n = Anzahl der Kohlenstoffatome).

Formal leitet sich ein Alkanrest vom korrespondierenden Alkan durch Entfernung eines Wasserstoffatoms ab. Die Bennung erfolgt aus dem Namen des Alkans durch Substitution der Endung '-an' durch '-yl'. Veraltete Bezeichnung: Alcoyl-.

 

Gemeinsame Eigenschaften

Alkylreste sind reine Kohlenwasserstoff-Reste. In Molekülen sind sie auf Grund der geringen Polarisation der C-H-Bindungen hydrophob (wasserabweisend) und bedingen z. B. den lipophilen Charakter der Fette.

 

Tabelle 1 - Alkylreste der unverzweigten Alkane (n-Alkylreste)

n Alkylrest Abkürzung * Trivialname Alkan Konstitutionsisomere [1] Summenformel -Alkylrest
1 Methyl- Me   Methan 1 -CH3
2 Ethyl- Et   Ethan 1 -C2H5
3 Propyl-     Propan 1 -C3H7
4 Butyl-     Butan 2 -C4H9
5 Pentyl-   Valeryl- Pentan 3 -C5H11
6 Hexyl-   Capron- Hexan 5 -C6H13
7 Heptyl-   Önanthyl- Heptan 9 -C7H15
8 Octyl-   Capryl- Octan 18 -C8H17
9 Nonyl-   Pelargonyl- Nonan 35 -C9H19
10 Decyl-   Caprin- Decan 75 -C10H21
11 Undecyl-   - Undecan 159 -C11H23
12 Dodecyl-   Lauryl- Dodecan 355 -C12H25
13 Tridecyl-     Tridecan 802 -C13H27
14 Tetradecyl-   Myristyl- Tetradecan 1858 -C14H29
15 Pentadecyl-     Pentadecan 4347 -C15H31
16 Hexadecyl-   Cetyl- Hexadecan 10359 -C16H33
17 Heptadecyl-     Heptadecan 24894 -C17H35
18 Octadecyl-   Stearyl- Octadecan 60523 -C18H37
19 Nonadecyl     Nonadecan 147284 -C19H39
20 Eicosyl-     Eicosan 366319 -C20H41
21 Heneicosyl-     Heneicosan 910726 -C21H43
22 Doeicosyl-     Docosan 2278658 -C22H45
23 Tricosyl-     Tricosan 5731580 -C23H47
24 Tetracosyl-     Tetracosan 14490245 -C24H49
25 Pentacosyl-     Pentacosan 36797588 -C25H51
26 Hexacosyl-     Hexacosan 93839412 -C26H53
27 Heptacosyl-     Heptacosan 240215803 -C27H55
28 Octacosyl-     Octacosan 617105614 -C28H57
29 Nonacosyl-     Nonacosan 1590507121 -C29H59
30 Tricontyl-     Tricontan 4111846763 -C30H61
40 Tetracontyl-     Tetracontan 62491178805831 -C40H81
50 Pentacontyl-     Pentacontan   -C50H101
60 Hexacontyl-     Hexacontan   -C60H121
70 Heptacontyl-     Heptacontan   -C70H141
80 Octacontyl-     Octacontan   -C80H161
90 Nonacontyl-     Nonacontan   -C90H181
100 Hectyl-     Hectan   -C100H201
101 Henhectyl-     Henhectan   -C101H203
200 Dictyl-     Dictan   -C200H401

 

Tabelle 2 - Alkylreste einiger Konstitutionsisomere der Alkane

n-propyl Isopropyl    
n-Propyl- Isopropyl-    
n-butyl sec-Butyl Isobutyl tert.-Butyl
n-Butyl- sec-Butyl- Isobutyl- tert.-Butyl-
n-Pentyl 2-Pentyl 3-Pentyl 2-Methylbutyl
n-Pentyl- (Amyl-) 2-Pentyl- (sec-Pentyl-) 3-Pentyl- 2-Methylbutyl-
3-Methylbutyl 3-Methylbut-2-yl 2-methylbut-2-yl Neopentyl
3-Methylbutyl- (iso-Pentyl-, iso-Amyl) 3-Methylbut-2-yl- 2-Methylbut-2-yl- 2,2-Dimethylpropyl- (Neopentyl-)

 

Synthesen

- Alkylierung (mit Alkylhalogeniden)

- Friedel-Crafts-Alkylierung

- Gabriel-Synthese (Alkylierung von Ammoniak in Form von Phthalimid)

 

Literatur und Quellen

[1] H. R. Henze and C. M. Blair, The number of structurally isomeric hydrocarbons of the ethylene series, J. Amer. Chem. Soc., 55 (1933), 680-686.

 


Kategorie: Funktionelle Gruppen

Aktualisiert am 11. November 2017.



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