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Isoprenregel




Die Isoprenregel geht ursprünglich auf die Beobachtung zurück, dass viele Naturstoffe Oligomere des Isoprens darstellen; d. h. sie bestehen aus mehreren zusammengesetzten Isopreneinheiten. Diese Regelmäßigkeit wurde 1887 von Otto Wallach entdeckt und 1921 von Leopold Ruzicka als biogenetische Isoprenregel formuliert [1].

Man bezeichnet diese Naturstoffe als Isoprenoide, zu denen und anderem die Terpene und die Steroide zählen.

Isopren (1) - 2-Methylbuta-1,3-dien - ist ein Dien mit zwei C=C-Doppelbindungen jeweils an den Kettenenden. Davon abgeleitet ergibt sich für die asymmetrische Isopreneinheit (Isoprenyl) die Struktur (2) mit einem Kopf-Ende an der C4-Position und einem Schwanz-Ende an der C1-Position:

Isoprenregel

2 Isopreneinheiten können jetzt nach 3 verschiedenen Mustern zusammengesetzt werden:

- 1-4-Verknüpfung oder Kopf-Schwanz-Anordnung (3),

- 4-4-Verknüpfung oder Kopf-Kopf-Anordnung (4),

- 1-1-Verknüpfung oder Schwanz-Schwanz-Anordnung (5).

Isoprenmuster

Laut Isoprenregel treten in der Natur hauptsächlich Terpene mit 1-4-verknüpften Isopreneinheiten auf (reguläre Terpene). Die selteneren Verbindungen mit 1-1- oder 4-4-verknüpften Isopreneinheiten werden auch als irreguläre Terpene bezeichnet (zum Beispiel ß-Carotin).

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - L. Ruzicka: Perspektiven der Biogenese und Chemie der Terpene, 1963.

 


Aktualisiert am 12. November 2017.



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