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N-Ringsysteme

Einige wichtige N-heterocyclische Ringe und deren Benennung.




N-Heterocyclische Ringsysteme organischer Verbindungen bestehend aus Stickstoff und Kohlenstoff mit mindestens einem N-Heteroatom.

Die systematischen Bezeichnungen (i. d. R. laut IUPAC-Empfehlung) stehen in den Überschriften und den Namenslisten an erster Stelle, die (häufig verwendeten) Trivialnamen an zweiter Stelle. In Klammern gesetzte Namen geben veraltete Bezeichnungen wieder.

Die Auflistung erfolgt nicht nach Stabilität oder Existenz der dargestellten N-heterocyclischen Struktur, zumal gerade kleinere Ringsysteme erst mit stabilisierenden Substituenten isolierbar sind. Auch ist die Aufzählung nicht vollständig, da gerade bei größeren Ringsystemen die Anzahl möglicher Strukturen ins Unermessliche steigt.

 

Monocyclische Ringsysteme

Azirine, Aziridine

Aziridin Diaziridin Triaziridin 1H-Azirin 2H-Azirin
Aziridin
Ethylenimin
Diaziridin Triaziridin 1H-Azirin 2H-Azirin
Azirin

 

Azetidine

Azetidin 1,2-Diazetidin 1,3-Diazetidin Triazetidin Tetrazetidin
Azetidin
Trimethylenimin
Azacyclobutan
1,2-Diazetidin 1,3-Diazetidin Triazetidin Tetrazetidin

 

Azete

1,2-Dihydroazet 2,3-Dihydroazet Azet 1,3-Diazet 1,2-Dihydro-1,3-diazet 1,2-Dihydrotriazet Tetrazet
1,2-Dihydroazet 2,3-Dihydroazet
1-Azetin
Azet 1,3-Diazet 1,2-Dihydro-1,3-diazet 1,2-Dihydrotriazet Tetrazet
Tetraazacyclobutadien

 

Azolidine, Pyrrolidine

Pyrrolidin Pyrazolidin 1,2,3-Triazolidin 1,2,4-Triazolidin Tetrazolidin Pentazolidin
Pyrrolidin
Azolidin
Tetrahydropyrrol
1-Azacyclopentan
Diazolidin
Pyrazolidin
Tetrahydropyrazol
1,2,3-Triazolidin 1,2,4-Triazolidin Tetrazolidin Pentazolidin
Pentaazacyclopentan
cyclopentaazan

 

Pyrroline, Dihydropyrrole

1-Pyrrolin 2-Pyrrolin 3-Pyrrolin
1-Pyrrolin
3,4-Dihydro-2H-pyrrol
2-Pyrrolin
2,3-Dihydro-1H-pyrrol
3-Pyrrolin
2,5-Dihydro-1H-pyrrol

 

Azole, Pyrrole

Pyrrol Pyrazol Imidazol 1,2,3-Triazol 1,2,4-Triazol 4H-1,2,3-Triazol 5H-Tetrazol 2,5-Dihydro-1H-tetrazol 1H-Pentazol
Azol
Pyrrol
Imidol
1,2-Diazol
Pyrazol
1,3-Diazol
Imidazol
1,2,3-Triazol
1H-1,2,3-Triazol
1,2,4-Triazol 4H-1,2,3-Triazol 5H-Tetrazol
Tetraazacyclopentadien
2,5-Dihydro-1H-tetrazol 1H-Pentazol

 

Azinane, Piperidine

Piperidin Diazinan 1,3-Diazinan Piperazin 1,2,3-Triazinan 1,2,4-Triazinan
Azinan
Piperidin
1,2-Diazinan
Diazinan
1,3-Diazinan 1,4-Diazinan
Piperazin
1,2,3-Triazinan
Triazacyclohexan
1,2,4-Triazinan

 

1,3,5-Triazinan 1,2,3,4-Tetrazinan 1,2,3,5-Tetrazinan 1,2,4,5-Tetrazinan
1,3,5-Triazinan 1,2,3,4-Tetrazinan
Tetraazinan
1,2,3,5-Tetrazinan 1,2,4,5-Tetrazinan

 

Azine

Pyridin Pyridazin Pyrimidin Pyrazin 1,2,3-Triazin 1,2,4-Triazin 1,3,5-Triazin
Azin
Pyridin
Azabenzol
1,2-Diazin
Pyridazin
1,2-Diazabenzol
1,3-Diazin
Pyrimidin
1,3-Diazabenzol
1,4-Diazin
Pyrazin
1,4-Diazabenzol
1,2,3-Triazin 1,2,4-Triazin 1,3,5-Triazin

 

1,2,3,4-Tetrazin 1,2,4,5-Tetrazin 1,2,3,5-Tetrazin Pentazin Hexazin
1,2,3,4-Tetrazin 1,2,4,5-Tetrazin 1,2,3,5-Tetrazin Pentazin
Pentaazabenzol
Hexazin
Hexaazabenzol

  

Tetrahydropyridine, Piperideine

1-Piperidein 2-Piperidein 3-Piperidein
2,3,4,5-Tetrahydropyridin
1-Piperidein
1,2,3,4-Tetrahydropyridin
2-Piperidein
1,2,3,6-Tetrahydropyridin
3-Piperidein

 

Azacyclohexane

Die Namen der von den Cyclohexanen abgeleiteten N-Heterocyclen mit einem Stickstoff-Heteroatom werden durch die Vorsilbe Aza- und der entsprechenden Bezeichnung für das Cycloalkan gebildet.

Azepan Azocan Azonan Azecan Azacycloundecan Azacyclododecan
Azepan
Azacycloheptan
Hexamethylenimin
Hexahydroazepin
Homopiperidin
Azocan
Azacyclooctan
Heptamethylenimin
Octahydroazocin
Perhydroazocin
Azonan
Azacyclononan
Octamethylenimin
Octahydroazonin
Perhydroazonin
Azecan
Azacyclodecan
Nonamethylenimin
Azacycloundecan Azacyclododecan

 

Vollständig ungesättigte N-Ringe

Azepin Azocin Azonin Azecin
Azepine
1H-Azepin
Azacycloheptatrien
Azocin
Azacyclooctatetraen
Azonin
1H-Azonin
Azecin

 

Weitere N-Ringsysteme

* Diazozine

 

Quellen:

Synthese

- N-Heterocyclen: Synthesis of N-Heterocycles [Organic Chemistry Portal]


Kategorie: Nomenklatur

Aktualisiert am 11. Februar 2018.



 Fragen und Anmerkungen zum Thema N-Ringsysteme



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