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Carolacton




Carolacton ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Lactone und ein Naturstoff aus der Gruppe der Polyketide mit folgender Strukturformel:

 

Carolacton

 

Carolacton wird in der Natur von bestimmten, im Boden lebenden Mikroorganismen - wie zum Beispiel dem Myxobakterium Sorangium cellulosum - gebildet.

Im Fokus der Forschung steht die Substanz auf Grund ihrer antibiotischen Fähigkeiten; Carolacton hemmt ein Schlüsselenzym (FolD/MTHFD) des Folsäure-Stoffwechsels, allerdings auch bei Mensch und Tier, so dass der Einsatz als eingenommenes Antibiotikum nicht möglich ist. Realistischere Anwendung ist der Einsatz zur Verhinderung der Biofilm-Bildung zum Beispiel gegen den Hauptverursacher der Karies Streptococcus mutans oder als Wachstumsinhibitor von Streptococcus pneumonieae.

Neuere Forschungen eröffnen die Krebstherapie als mögliches Einsatzgebiet, da das genannte Schlüsselenzym übermäßig von vielen Tumorzellen gebildet wird. Bei einigen Krebszellinien zeigt Carolacton eine hemmende Wirkung bei der Bildung dieses Enzyms.

 

Datenblatt: Carolacton

Systematischer Name:(4R,6R,7E)-8-[(2S,3S,7R,8E,10R,11R)-10,11-Dihydroxy-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododec-8-en-2-yl]-3-methoxy-4,6-dimethyl-5-oxo-7-nonensäure Englische Bezeichnung:Carolactone Summenformel:C25H40O8 Definierte Stereozentren:7 von 8 Molekulargewicht:468,580 InChI Key:WCKOGWVWLFJJJX-ULQWBARBSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 58825892; PubChem: 56935649

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Thomas Schmidt, Prof. Dr. Andreas Kirschning:
Totalsynthese von Carolacton, einem hochwirksamen Inhibitor von Biofilmen.
In: Angewandte Chemie, (2011), DOI 10.1002/ange.201106762.

[2] - Jens Schmitz:
Carolacton - ein hochwirksamer Inhibitor von Biofilmen.
In: Pharmazie in unserer Zeit, (2012), DOI 10.1002/pauz.201290067.

[3] - Tapan Kumar Kuilya, Rajib Kumar Goswami:
Stereoselective Total Synthesis of Carolacton.
In: Organic Letters, (2017), DOI 10.1021/acs.orglett.7b00903.

[4] - Chengzhang Fu et al.:
The natural product carolacton inhibits folate-dependent C1 metabolism by targeting FolD/MTHFD.
In: Nature Communications, (2017), DOI 10.1038/s41467-017-01671-5.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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