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Citronellol




Citronellol

Citronellol ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff aus der Gruppe der Terpenalkohle in einigen Pflanzen auftritt und vom Menschen als Duftstoff eingesetzt wird.

(R)-Citronellol(R)-Citronellol
(3R)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
(S)-Citronellol(S)-Citronellol
(3S)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol

 

Herstellung

Die Citronellol-Produktion erfolgt meistens durch Verarbeitung pflanzlicher Quellen in Form von etherischen Ölen - insbesondere von Geraniumöl, das auch Ausgangsstoff zur Gewinnung anderer Terpenoide ist und hauptsächlich in China produziert wird. Wesentliche Schritte bei der Gewinnung sind die Verseifung des Öl sowie die fraktionierte Kristallisation.

In letzter Zeit wird Citronellol zunehmend auch halb- und vollsynthetisch hergestellt, insbesondere enantiomerenreine Produkte. Ausgangsmaterialien sind Isopren, jeweils synthetisches Citral (mittels Platinoxidkatalyse), Nerol und Geraniol (Hydrierung) sowie Citronellal und andere Terpenoide.

In der EU werden jährlich einige Tausend Tonnen der Substanz produziert bzw. verarbeitet.

 

Verwendung

Citronellol findet vielfach Anwendung als Duftstoff in verscheidenen Produktklassen, wie Polituren, Reinigungs- und Waschmittel.

In der EU ist die Substanz als Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten und Parfüms zugelassen. Vorgeschrieben ist die Kennzeichnung mit dem INCI-Namen auf der Zutatenliste, wenn die Konzention 0,001 % in Produkten, die auf der Haut verbleiben, und 0,01 % in Mitteln, die abgespült werden, überschreitet.

Viele schwören auf Citronellol-haltige Produkte zur Mücken-Abwehr - in Form von entsprechenden Insekten-Abwehrprodukten, Citronella (Zitronengras) und Citronella-Kerzen etc. Untersuchungen zeigen, dass eine gewisse Wirkung gegen Mücken - und auch als Lockstoff für Milben - vom Citronellol ausgeht. Der Schutz verringert sich aber schnell mit zunehmender Distanz, d. h., die Personen müssen sich sehr dicht am Schutzmittel befinden [2]. Effektiver soll ein Komplex aus Citronellol und β-Cyclodextrin wirken und eine Schutzdauer von etwa eineinhalb Stunden bieten [3].

Die Parfümeure setzten die beiden Stereoisomere des Citronellols unterschiedlich ein, da sie jeweils unterschiedliche Duftnoten aufweisen. Das im Citronella-Öl enthaltene und mengenmäßig stärker vorhandene (+)-Isomer besitzt einen charakteristischen Zitrusgeruch, während das (-)-Citronellol einen frischen, blumigen, rosenartigen Geruch aufweist; letzterer Duftstoff wird von den Parfümeuren zur Kreation von Blumendüften wie Rose und Lilie eingesetzt.

 

Pharmakologische Wirkung

Citronellol tritt in vielen etherischen Ölen, tradionellen Heilpflanzen-Zubereitungen und - in kleineren Mengen - auch in Lebensmitteln auf. Allgemein werden der Substanz entzündunghemmende und schmerzstillende Eigenschaften zugesagt, ohne dass diese bisher näher untersucht wurden. Der verstärkte Bedarf an neuen medizinischen Wirkstoffen rückt auch das Citronellol in den Fokus der Forschung; entsprechend sehen einige Wissenschaftler im Citronellol ein vielversprechendes Molekül, um in zukünftigen pharmakologischen Studien anvisiert zu werden [4].

 

Datenblatt: (±)-Citronellol

Systematischer Name:3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol Weitere Namen:RS-Citronellol; rac-Citronellol; DL-Citronellol; 2,3-Dihydrogeraniol Trivialnamen:Rhodinol INCI-Bezeichnung:Citronellol Summenformel:C10H20O Molekulargewicht:156,265 Schmelzpunkt:224,4 °C Flammpunkt:107 °C Zündtemperatur:240 °C Dichte: 0,8590 g cm-3 bei 20 °C Brechungsindex n:1,462 bei 20 °C Dampfdruck:8,6 Pa bei 20 °C Unlöslich in:Wasser (3,7 mg pro Liter bei 25 °C) Viskosität:11,2 mPa s CAS-Nummer:106-22-9 UNII (FDA):565OK72VNF EC-Nummer, EINECS:203-375-0 InChI Key:QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N SMILES:CC(CCC=C(C)C)CCO Spektrum (extern):SpectraBase ID G6eXFLNd1Ng Externe Datenbanken:ChemSpider: 13850135; PubChem: 8842 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.003.069

 

 

Datenblatt: (R)-(+)-Citronellol

Systematischer Name:(3R)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol Weitere Namen:(R)-Citronellol; beta-Citronellol Summenformel:C10H20O Definierte Stereozentren:1 von 1 Molekulargewicht:156,265 CAS-Nummer:1117-61-9 UNII (FDA):P01OUT964K EC-Nummer, EINECS:214-250-5 InChI Key:QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N SMILES:C[C@H](CCC=C(C)C)CCO Spektrum (extern):SpectraBase ID 6bzkrBK6h8m Externe Datenbanken:ChemSpider: 92127; PubChem: 101977 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.012.955

 

 

Datenblatt: (S)-(-)-Citronellol

Systematischer Name:(3S)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol Weitere Namen:(-)-β-Citronellol; L-Citronellol Summenformel:C10H20O Definierte Stereozentren:1 von 1 Molekulargewicht:156,265 Flammpunkt:99 °C Drehwinkel:-5 CAS-Nummer:7540-51-4 EC-Nummer, EINECS:231-415-7 InChI Key:QMVPMAAFGQKVCJ-JTQLQIEISA-N SMILES:C[C@@H](CCC=C(C)C)CCO Spektrum (extern):SpectraBase ID IVfcTQ2Ffv0 Externe Datenbanken:ChemSpider: 7505; PubChem: 7793; Kegg: C11386 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.028.560

 

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizungen, Hautirritationen und kann allergische Hautreaktionen verursachen. Zusätzlich wird Citronellol als gitftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung angesehen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Citronellol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Sarunyoo Songkro et al.:
Investigation of inclusion complexes of citronella oil, citronellal and citronellol with β-cyclodextrin for mosquito repellent.
In: Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, (2012), DOI 10.1007/s10847-011-9985-7.

[3] - Edita E.Revay et al.:
Reduction of mosquito biting-pressure: Spatial repellents or mosquito traps? A field comparison of seven commercially available products in Israel.
In: Acta Tropica, (2013), DOI 10.1016/j.actatropica.2013.03.011.

[4] - Priscila L. Santos, Joao Pedro S.C.F. Matos, Laurent Picot, Jackson R.G.S. Almeida, Jullyana S.S. Quintans, Lucindo J. Quintans-Junior:
Citronellol, a monoterpene alcohol with promising pharmacological activities - A systematic review.
In: Food and Chemical Toxicology, (2019), DOI 10.1016/j.fct.2018.11.030.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 07.12.2018.



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