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Columbinsäure




Columbinsäure ist eine organische Verbnidung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um eine Monocarbonsäure mit drei nicht-konjugierten C=C-Doppelbindungen an den Positionen 5, 9 und 12, die (5E)-, (9Z)- und (12Z)-, konfiguriert sind; die systematische Bezeichnung lautet daher (5E,9Z,12Z)-Octadecatri-5,9,12-ensäure:

 

Columbinsäure

 

Der Name der dreifach ungesättigten Omega-6-Fettsäure leitet sich von dem englischen Begriff Columbine Flower bzw. von dem lateinischen Ausdruck colombina herba für taubenartige Pflanze ab; gemeint ist damit die Gewöhnliche oder Gemeine Akelei (Aquilegia vulgaris), aus deren Samenöl die Columbinsäure erstmals isoliert wurde. Gelegentlich findet man die Stoffbezeichnung auch für die all-trans-isomerere Verbindung, aber wohl fälschlicherweise, da die Fachliteratur zweifelsfrei die genannte (5E,9Z,12Z)-Variante als Inhaltsstoff der Akelei und damit als Columbinsäure benennt.

 

Datenblatt: Columbinsäure

Systematischer Name:(5E,9Z,12Z)-Octadecatri-5,9,12-ensäure Weitere Namen:(5E,9Z,12Z)-5,9,12-Octadecatriensäure; trans-cis-cis-5,9,12-Octadecatriensäure Englische Bezeichnung:Columbinic acid Fettsäure-Code:C18:3 Summenformel:C18H30O2 Molekulargewicht:278,430 CAS-Nummer:2441-53-4 InChI Key:HXQHFNIKBKZGRP-OXXZWVFOSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 8599132; PubChem: 10423704

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - H. P. Kaufmann, J. Barve:
Über das Samenöl von Aquilegia vulgaris.
In: Fette, Seifen, Anstrichmittel, (1965), DOI 10.1002/lipi.19650670106.

[2] - A. J. Longman, L. V. Michaelson, O. Sayanova, J. A. Napier, A. K. Stobart:
An unusual desaturase in Aquilegia vulgaris.
In: Biochemical Society Transactions, (2000), DOI 10.1042/bst0280641.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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