Distearyldimonium Chloride

Distearyldimonium Chloride ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der quarternären Ammoniumsalze mit folgender Strukturformel:

Strukturell besteht die Substanz aus einem Stickstoff-Atom, das mit zwei Methyl-Gruppen und zwei Stearyl-Gruppen substituiert ist; die resultierende positive Ladung (Distearyldimonium-Kation) wird durch das Chlorid-Ion als Gegen-Ion kompensiert.

Verwendung

Die molekulare Kombination von langkettigen Kohlenwasserstoffgruppen und dem kationischen Ammonium verleiht dem Distearyldimoniumchlorid Tensid-Eigenschaften. Für den professionellen Einsatz findet es sich in vielen Reinigungs- und Desinfektionsmitteln sowie in entsprechenden Reinigungs- und Desinfektionsmittelkombinationen, die in der Lebensmittel-Industrie Standard sind.

Früher war die Verbindung ein wichtiger Bestandteil von Weichspülern - wurde aber wegen seiner geringen biologischen Abbaubarkeit weitgehend aus dem Verkehr gezogen.

Distearyldimonium Chloride ist in der EU als haarkonditionierender sowie als antistatisch wirkender Inhaltsstoff in Kosmetika zugelassen [1], wobei es besonders in Haarpflegeprodukten als Antistatikum dient.

In der organischen Synthese wird DODMAC gelegentlich als Phasentransfer-Katalysator verwendet , um die Reaktionsgeschwindigkeit in einem Zweiphasen-Wasser-System zu erhöhen.

Herstellung

Die Synthese von Distearyldimonium Chloride geht häufig von tierischen Fetten (Talg) und anderen Fettsäurequellen aus, die als Grundstoffe zum Beispiel Methyldioctadecylamin oder Dioctadecylamin liefern. Diese werden mit Methylchlorid in Gegenwart von Natriumhydroxid zur Reaktion gebracht.

Datenblatt: Distearyldimethylammoniumchlorid

Systematischer Name:N,N-Dimethyl-N-octadecyl-1-octadecanaminiumchlorid Weitere Namen:Dimethyl(dioctadecyl)azaniumchlorid; Distearyldimoniumchlorid; Quaternium-5 Abkürzung:DODMAC Handelsnamen:Aliquot 207 Englische Bezeichnung:Dimethyldioctadecylammonium chloride INCI-Bezeichnung:Distearyldimonium Chloride Summenformel:C₃₈H₈₀ClN Molekulargewicht:586,502 Schmelzpunkt:67 °C Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:107-64-2 UNII (FDA):OM9573ZX3X EC-Nummer, EINECS:203-508-2 InChI Key:REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M InChI Code:1S/C38H80N.ClH/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-35-37-39(3,4)38-36-34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-2;/h5-38H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 SMILES:CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC.[Cl-] Spektrum (extern):SpectraBase ID 8Nb9B08l6cY Externe Datenbanken:ChemSpider: 7591; PubChem: 7879 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.003.190

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist sehr giftig für Wasserorganismen mit lang anhaltender Wirkung und verursacht schwere Augenschäden!

Beim Erhitzen bis zur Zersetzung der Substanz werden sehr giftige Dämpfe aus Stickoxiden und Chlorwasserstoff / freigesetzt.

LD50 (Ratte, oral): 11300 mg/kg.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Distearyldimonium Chloride.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

Aktualisiert am 21.11.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/d/distearyldimonium chloride.php