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Methyl-Gruppe




Als Methyl-Gruppe oder als Methyl-Rest bezeichnet man die vom Kohlenwasserstoff Methan (CH4) abgeleitete Atomgruppierung -CH3 in Molekülen. Die namentliche Bezeichnung dieser Alkyl-Gruppe in den Namen organisch chemischer Verbindungen lautet 'Methyl'; als Abkürzung ist 'Me' zulässig.

Strukturell sind in der Methyl-Gruppe die Kohlenstoff- und Wasserstoffatome wie im Methan-Molekül angeordnet; um das zentrale Kohlenstoffatom befinden die 3 H-Atome sowie der Rest des Moleküls (nachfolgend mit R symbolisiert) an den 4 Ecken eines gedachten Tetraeders:

 

Methyl-Gruppe

 

In den Strukturformeln der organischen Verbindungen werden die H-Atome häufig nicht dargestellt; die C-Atome befinden sich an den Enden der jeweiligen Bindungsstriche, ohne dass sie mit dem Buchstaben C gekennzeichnet werden. Methyl-Gruppen liegen in dieser Formelschreibweise dann vor, wenn ein Bindungsstrich ins 'Leere' weist. Im Beispiel des nachfolgend abgebildeten Moleküls des Methylbenzols (Toluol) befindet sich die Methyl-Gruppe demnach am Ende des nach oben weisenden Bindundungsstrichs:

 

Toluol

 

Chemisch zeigen sich die Methylgruppen sehr reaktionsträge und bilden hydrophobe (wasserabweisende) strukturelle, stabile Elemente in einem Molekül, die auf benachbarte Atome und Gruppierungen einen positiven induktiven Effekt ausüben.

 

Glossar

Folgende Begriffe werden in der Chemie im Zusammenhang mit der Methyl-Gruppe verwendet:

Methyl-Anion:
In der Gasphase nachgewiesene, negativ geladene Methyl-Gruppe CH3-.

Methyl-Kation:
In der Gasphase nachgewiesene, positiv geladene Methyl-Gruppe CH3+, die auch als Methylium-Kation bezeichnet wird.

Methyl-Radikal:
Neutrale, metastabile und sehr reaktionsfähige, als freie Verbindung nachgewiesene Methyl-Gruppierung mit einem freien Elektron: CH3· .

Methylierung:
Übertragung bzw. Einführung von Methyl-Gruppen durch chemische Reaktionen in ein Molekül, häufig mit Hilfe geeigneter Methylierungsreagenzien wie Methanol, Dimethylsulfat, Diazomethan, Methylhalogenide, Methyllithium, Lewissäuren und anderen.

Transmethylierung:
Enzymatische Übertragung von Methylgruppen in Biomolekülen durch so genannte Methyltransferasen.

 


Kategorie: Funktionelle Gruppen

Aktualisiert am 12. November 2017.



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