Epicolacton

Epicolacton ist ein im Jahre 2012 erstmals aus dem weltweit verbreiteten Schimmelpilz Epicoccum nigrum isolierter Naturstoff von sehr komplexer, polycyclischer Struktur mit mehreren Stereozentren:

Nur drei Jahre nach der Entdeckung konnte die Verbindung in einer nur 8-stufigen Totalsynthese - ausgehend vom Vanillylalkohol - künstlich hergestellt werden. Diese biomimetische Synthese brachte darüber hinaus Erkenntnisse über die Biosynthese in den endophytischen Pilzen: Die beteiligten Forscher entdeckten, dass das molekulare Muster von Epicolacton dem von Purpurogallin ähnelt, einem Archetypen einer ganzen Reihe natürlicher Farbstoffe, die durch oxidative Dimerisierung aus Purpurogallin gebildet werden.

Datenblatt: Epicolacton

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Francisca Diana da Silva Araujo, Leia Cecilia de Lima Favaro, Welington Luiz Araujo, Fabio Lazzarotto de Oliveira, Ricardo Aparicio, Anita Jocelyne Marsaioli:
Epicolactone - Natural Product Isolated from the Sugarcane Endophytic Fungus Epicoccum nigrum.
In: European Journal of Organic Chemistry, (2012), DOI 10.1002/ejoc.201200757.

[2] - Pascal Ellerbrock, Nicolas Armanino, Marina K. Ilg, Robert Webster und Dirk Trauner:
An eight-step synthesis of epicolactone reveals its biosynthetic origin.
In: Nature Chemistry, (2015), DOI 10.1038/nchem.2336.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

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