Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Epicolacton




Epicolacton ist ein im Jahre 2012 erstmals aus dem weltweit verbreiteten Schimmelpilz Epicoccum nigrum isolierter Naturstoff von sehr komplexer, polycyclischer Struktur mit mehreren Stereozentren:

 

Epicolacton

 

Nur drei Jahre nach der Entdeckung konnte die Verbindung in einer nur 8-stufigen Totalsynthese - ausgehend vom Vanillylalkohol - künstlich hergestellt werden. Diese biomimetische Synthese brachte darüber hinaus Erkenntnisse über die Biosynthese in den endophytischen Pilzen: Die beteiligten Forscher entdeckten, dass das molekulare Muster von Epicolacton dem von Purpurogallin ähnelt, einem Archetypen einer ganzen Reihe natürlicher Farbstoffe, die durch oxidative Dimerisierung aus Purpurogallin gebildet werden.

 

Datenblatt: Epicolacton

Systematischer Name:11,14,16-Trihydroxy-10,17-dimethyl-3,7-dioxapentacyclo[11.4.0.01,5.05,9.09,14]heptadeca-10,16-dien-4,12,15-trion Englische Bezeichnung:Epicolactone Summenformel:C17H16O8 Molekulargewicht:348,304 InChI Key:MDXYLODIRJHEHM-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 2aH683zMgl5 Externe Datenbanken:ChemSpider: 28533898

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Francisca Diana da Silva Araujo, Leia Cecilia de Lima Favaro, Welington Luiz Araujo, Fabio Lazzarotto de Oliveira, Ricardo Aparicio, Anita Jocelyne Marsaioli:
Epicolactone - Natural Product Isolated from the Sugarcane Endophytic Fungus Epicoccum nigrum.
In: European Journal of Organic Chemistry, (2012), DOI 10.1002/ejoc.201200757.

[2] - Pascal Ellerbrock, Nicolas Armanino, Marina K. Ilg, Robert Webster und Dirk Trauner:
An eight-step synthesis of epicolactone reveals its biosynthetic origin.
In: Nature Chemistry, (2015), DOI 10.1038/nchem.2336.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



© 1996 - 2019 Internetchemie ChemLin






Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren