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Hinokitiol




Hinokitiol ist ein Monoterpenoid aus der Gruppe der Tropolone, speziell ein siebengliedriges Cyclohepta-2,4,6-trien-1-on mit einer Hydroxy-Gruppe und einer Isopropyl-Gruppe als Ring-Substituenten:

 

Hinokitiol

 

Die organisch-chemische Verbindung findet sich im Holz verschiedener Zypressengewächse (Cupressaceae), aber auch im Kanaren-Wacholder (Juniperus cedrus), im Hiba-Lebensbaum (Thujopsis dolabrata), im Riesen-Lebensbaum (Thuja plicata) und anderen Pflanzenarten. Der Naturstoff wirkt hemmend auf das Wachstum zum Beispiel auf das Bakterium Chlamydia trachomatis und andere Bakterien.

In reinem Zustand ist Hinokitiol eine weiße bis gelbliche Substanz mit einem holzartigen Geruch. Chemisch handelt es sich um eine aromatische Verbindung mit einer nicht-benzoiden 6π-Ringstruktur:

 

Hinokitiol-Aromat

 

Anwendung findet Hinokitiol unter der gleichnamigen INCI-Bezeichnung in kosmetischen Artikeln als Inhaltsstoff (meist weniger als 0,1 Gewichtsprozente) mit einer antistatischen oder einer haarkonditionierenden Funktion.

 

Datenblatt: Hinokitiol

Systematischer Name:2-Hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-on Weitere Namen:4-Isopropyltropolon; β-Thujaplicin INCI-Bezeichnung:Hinokitiol Summenformel:C10H12O2 Molekulargewicht:164,20 Schmelzpunkt:53 °C Flammpunkt:140 °C Unlöslich in:Wasser (1,2 g pro Liter bei 25 °C) CAS-Nummer:499-44-5 InChI Key:FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 9vadulhcxa2 Externe Datenbanken:ChemSpider: 3485; PubChem: 3611; Kegg: D04876; ChemIDPlus: 499-44-5; ChEBI: 10447

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Hinokitiol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Masaaki Miyashita, Susumu Hara, Akira Yoshikoshi:
Regiospecific synthesis of beta-thujaplicin (hinokitiol) from 2-isopropylphenol.
In: The Journal of Organic Chemistry, (1987), DOI 10.1021/jo00388a052.

[3] - Hiroaki Yamano et al.:
In Vitro Inhibitory Effects of Hinokitiol on Proliferation of Chlamydia trachomatis.
In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, (2005), DOI 10.1128%2FAAC.49.6.2519-2521.2005.

[4] - John D. Tovar:
Prospecting in Hückel-space: From Hinokitiol to Non-benzenoid Organic Electron.
In: The Chemical Record, (2014), DOI 10.1002/tcr.201300034.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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