Indomethacin

Indomethacin - auch: Indometacin - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Indol-3-essigsäure-Derivate, bei der der Indol-Ring mit einem p-Chlorbenzoyl-, einer Methyl-Gruppe und einer Methoxy-Gruppe substituiert ist. Chemisch handelt es sich damit um die 2-[1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-essigsäure:

Indomethacin ist ein auch unter dem Internationalen Freinamen Indometacin bekannter medizinischer Wirkstoff aus der Klasse der nicht-steroidalen entzündungshemmenden Substanzen und Schmerzmittel und findet Anwendung in verschiedenen Medikamenten zur Behandlung von Muskel-, Skelett- und Gelenk-Erkrankungen wie zum Beispiel Arthrose, rheumatoider Arthritis, Gicht, Bursitis und Sehnenentzündung etc. Die entzündungshemmende Wirkung des Indomethacins ist in der Beeinträchtigung des Enzyms Cyclooxygenase begründet, die für die Bildung von Prostaglandinen und anderen Autacoiden verantwortlich ist.

Datenblatt: Indomethacin

Systematischer Name:[1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]essigsäure Weitere Namen:Indometacin; {1-[(4-Chlorphenyl)carbonyl]-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl}essigsäure Handelsnamen:Arthrexin, Artracin, Artrinovo, Artrivia, Bonidin, Summenformel:C₁₉H₁₆ClNO₄ Molekulargewicht:357,788 Schmelzpunkt:160 °C Flammpunkt:259 °C Löslich in:Ethanol, Aceton, DMSO (72 g/L), Etherm Chloroform, Öle Unlöslich in:Wasser (< 1 mg pro Liter) pK_a-Wert:3,96 CAS-Nummer:53-86-1 EC-Nummer, EINECS:200-186-5 ATC-Code:C01EB03 (Andere Herzmittel); M01AB01, M01AB51 (Antirheumatika) M02AA23, S01BC01 (nichtsteroidales Antipholistikum) InChI Key:CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 3GhWVCuH0IH Externe Datenbanken:ChemSpider: 3584; PubChem: 3715; Kegg: C01926; ChemIDPlus: 53-86-1; ChEBI: 49662 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Indometacin (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.000.170

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Diese Substanz tödlich bei Verschlucken, kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen und eine allergische Hautreaktion hervorrufen [Quelle: siehe ECHA InfoCard im Datenblatt].

Quellen und weitere Informationen:

[1] - NN:
Wirkstoff Indomethacin mit Borcluster modifiziert.
In: Internetchemie News, (2016).

Aktualisiert am 21.11.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/i/indomethacin.php