Lapachol

Lapachol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Hydroxy-Naphthochinone mit folgender Struktur:

Der Naturstoff wird in der älteren Literatur auch als Taigusäure, Lapachosäure oder Groenhartin beschrieben und ist mit diesen identisch.

Vorkommen

Lapachol ist Bestandteil einer auch als Lapacho-Baum bezeichneten Laubholzbaumart mit der botanischen Bezeichnung Handroanthus impetiginosus; aus dessen Holz lässt sich die phenolische Verbindung als gelbliches Pulver gewinnen. Der Stoff tritt ebenfalls als natürlicher Bestandteil im so genannten Lapacho-Tee auf, neben β-Lapachon und anderen.

Weitere Vorkommen: Einige Arten der Familien Bignoniaceae, Leguminosae, Malvaceae, Proteaceae, Sapotaceae, Scrophulariaceae, Verbenaceae etc.

Datenblatt: Lapachol

Systematischer Name:2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthochinon Weitere Namen:Groenhartin, Lapachosäure, Taigusäure, Tecomin, Natural Yellow 16 Summenformel:C₁₅H₁₄O₃ Molekulargewicht:242,270 g mol^-1 Schmelzpunkt:um 140 °C CAS-Nummer:84-79-7 EC-Nummer, EINECS:201-563-7 InChI Key:CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID HRDD53Cmf9A Externe Datenbanken:ChemSpider: 10770962; PubChem: 3884; Kegg: C10366; ChEBI: 6377 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.421

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken, beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut. Lapachol verursacht ernsthafte Augenreizung Hautreizungen und Reizungen der Atemwege.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Hidayat Hussain, Karsten Krohn, Viqar Uddin Ahmad, Ghulam Abbas Miana, Ivan Robert Green:
Lapachol: An Overview.
In: Archive for Organic Chemistry, (2007), DOI 10.3998/ark.5550190.0008.204.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 27.06.2023.

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