Lesquerolsäure

Lesquerolsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Hydroxy-Fettsäuren mit dem chemischen Namen (11Z,14R)-14-Hydroxy-11-icosensäure und folgender Strukturformel:

Die ungewöhnliche Omega-9-Fettsäure wurde erstmals aus Physaria-Arten (damals: Lesquerella) isoliert und beschrieben. Als Naturstoff tritt die Lesquerolsäure in bestimmten Pflanzen und daraus gewonnenen Produkten auf - wenn auch nur in sehr kleinen Mengen - wie zum Beispiel: Lesquerella Öl (Lesquerella Fendleri Seed Oil aus Physaria fendleri), Paysonia-Arten und andere.

Die der Ricinolsäure sehr ähnliche Verbindung besitzt ein Stereozentrum (C-Atom der OH-Gruppe) mit R- und eine C=C-Doppelbindung mit cis- bzw. (Z)- Konfiguration.

Datenblatt: Lesquerolsäure

Systematischer Name:(11Z,14R)-14-Hydroxy-11-icosensäure Weitere Namen:(11Z,14R)-14-Hydroxy-11-eicosensäure Englische Bezeichnung:Lesquerolic acid Summenformel:C₂₀H₃₈O₃ Molekulargewicht:326,514 CAS-Nummer:4103-20-2 InChI Key:OONXYOAWMIVMCI-KWRJMZDGSA-N SMILES:CCCCCC[C@H](C/C=C\CCCCCCCCCC(=O)O)O Externe Datenbanken:ChemSpider: 4472235; PubChem: 5312810

Quellen und weitere Informationen:

[1] - C. R. Smith Jr.; T. L. Wilson; T. K. Miwa; H. Zobel; R. L. Lohmar; I. A. Wolff:
Lesquerolic Acid. A New Hydroxy Acid from Lesquerella Seed Oil.
In: The Journal of Organic Chemistry, (1961), DOI 10.1021/jo01066a067.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.01.2019.

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