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Sarcosin



Sarcosin bzw. Sarkosin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminosäuren. Im Detail handelt es sich um das N-Methyl-Derivat des Glycins mit der systematischen Bezeichnung N-Methylglycin und folgender Strukturformel.

 

Sarcosin

 

In reinem Zustand liegt Sarcosin als weißes, kristallines, geruchloses, süß schmeckendes Pulver vor, das gut in Wasser löslich ist und sich oberhalb des Schmelzpunktes von 208 Grad Celsius zersetzt.

Die Salze und Ester des Sarcosins werden als Sarcosinate bezeichnet.

 

Vorkommen

Der Name Sarcosin leitet sich vom griechischen Ausdruck sarx für Fleisch ab und wurde von Justus von Liebig geprägt, der als Erster 1847 die Aminosäure aus dem in der Fleischbrühe enthaltenen Kreatin durch Behandlung mit Bariumhydroxid [Barythydrat, Ba(OH)2] isolierte; die erste Synthese gelang Jacob Volhard 1862.

Als Naturstoff tritt Sarcosin als Zwischenprodukt und als Nebenprodukt der Glycin-Synthese und des -Abbaus auf und tritt überwiegend in Muskeln, aber auch in anderen Geweben von Tieren und Pflanzen auf. So findet es sich auch in fast allen Lebensmitteln wieder, wie zum Beispiel Eiern, Fleischprodukten, Gemüse, Hülsenfrüchten etc.

 

Datenblatt: Sarcosin

Systematischer Name:N-Methylglycin Weitere Namen:Sarkosin; (Methylamino)ethanoat; Methylaminoessigsäure; 2-(Methylamino)essigsäure INCI-Bezeichnung:Sarcosine Summenformel:C3H7NO2 Molekulargewicht:89,093 Schmelzpunkt:208 °C Dichte: 1,093 g cm-3 pKa-Wert:2,36 Standard-Bildungsenthalpie:- 513,3 kJ mol-1 CAS-Nummer:107-97-1 EC-Nummer, EINECS:203-538-6 InChI Key:FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 9WpPrTd4XHK Externe Datenbanken:ChemSpider: 1057 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.003.217

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Sarcosine.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - J. Volhard:
Ueber Sarkosin.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1862), DOI 10.1002/jlac.18621230218.

[3] - Natalia Cernei et al.:
Sarcosine as a Potential Prostate Cancer Biomarker - A Reviewjo.
In: International Journal of Molecular Sciences, (2013), DOI 10.3390/ijms140713893.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.



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