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Sceptrin




Sceptrin ist ein erstmals 1981 aus Agelas sceptrum isolierter Naturstoff mariner Schwämme und eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der bromierten Pyrrol-Imidazol-Alkaloide mit folgender Strukturformel:

 

Sceptrin

 

Die bioaktive Substanz wird von den Meeres-Schwämmen als Fraßgift gegen Fische gebildet; pharmakologisch hemmt sie die Beweglichkeit bestimmter Krebszellen [4].

In reiner Form liegt Sceptrin als lichtempfindliches, gelblich-bräunliches, amorphes Pulver (handelsüblich als Hydrochlorid) vor, das in DMSO und absolutem Alkohol löslich ist. Für einen Naturstoff ungewöhnlich ist der viergliedrige Cyclobutan-Ring.

 

Datenblatt: Sceptrin

Systematischer Name:N,N´-{[(1R,2R,3S,4S)-3-(2-Amino-1H-imidazol-4-yl)-4-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)-1,2-cyclobutandiyl]dimethylen}bis(4-brom-1H-pyrrol-2-carboxamid) Summenformel:C22H24Br2N10O2 Definierte Stereozentren:4 von 4 Molekulargewicht:620,300 CAS-Nummer:79703-25-6 InChI Key:YPZNLFZLPZWWAD-GWIYSAMLSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID DpePd7uNk0S Externe Datenbanken:ChemSpider: 138516; PubChem: 157394; Kegg: C17166

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Roger P. Walker, D. John Faulkner, Donna Van Engen, Jon Clardy:
Sceptrin, an antimicrobial agent from the sponge Agelas sceptrum.
In: Journal of the American Chemical Society, (1981), DOI 10.1021/ja00412a052.

[2] - Phil S. Baran et al.:
Short Total Synthesis of (±)-Sceptrin.
In: Journal of the American Chemical Society, (2004), DOI 10.1021/ja049648s.

[3] - Daniel P. O'Malley et al.:
Total Synthesis of Dimeric Pyrrole-Imidazole Alkaloids: Sceptrin, Ageliferin, Nagelamide E, Oxysceptrin, Nakamuric Acid, and the Axinellamine Carbon Skeleton.
In: Journal of the American Chemical Society, (2007), DOI 10.1021/ja069035a.

[4] - Angel Cipres et al.:
Sceptrin, a Marine Natural Compound, Inhibits Cell Motility in a Variety of Cancer Cell Lines.
In: ACS Chemical Biology, (2010), DOI 10.1021/cb900240k.

[5] - Zhiqiang Ma et al.:
Asymmetric syntheses of sceptrin and massadine and evidence for biosynthetic enantiodivergence.
In: Science, (2014), DOI 10.1126/science.1255677.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.



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