Spiraeoside

Spiraeoside ist die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine organische Verbindung und einen Naturstoff aus der Gruppe der Quercetin-O-glucoside und der Flavonole mit folgender Strukturformel:

Die Substanz tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in verschiedenen Pflanzen auf und kann zum Beispiel aus den Blüten des Echten Mädesüß (Filipendula ulmaria, Synonym: Spiraea ulmaria) oder auch aus der Gartenzwiebel (Allium cepa) gewonnen werden. Spiraeosid werden antioxidierende und antineoplastische Eingenschaften nachgesagt.

Verwendung

In der EU ist Spiraeoside als hautpflegender Inhaltsstoff für kosmetische Produkte zugelassen.

Datenblatt: Spiraeosid

Systematischer Name:2-Hydroxy-4-(3,5,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl-β-D-glucopyranosid Weitere Namen:3,5,7-Trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}phenyl)-4H-chromen-4-on; Quercetin 4'-O-β-D-glucopyranosid; Quercetin-4'-glucosid; Spiraein INCI-Bezeichnung:Spiraeoside Summenformel:C₂₁H₂₀O₁₂ Definierte Stereozentren:5 von 5 Molekulargewicht:464,376 Schmelzpunkt:240 °C pK_a-Wert:6,31 CAS-Nummer:20229-56-5 UNII (FDA):K2B74751XI EC-Nummer, EINECS:243-614-6 InChI Key:OIUBYZLTFSLSBY-HMGRVEAOSA-N SMILES:c1cc(c(cc1c2c(c(=O)c3c(cc(cc3o2)O)O)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O Spektrum (extern):SpectraBase ID 4UWnyerb8ci Externe Datenbanken:ChemSpider: 4478811; PubChem: 5320844 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.039.634

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken!

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Spiraeoside.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Lorand Farkas, Borbala Vermes, Mihaly Nogradi:
Die erste Synthese von drei natürlichen Quercetin‐glucosiden (Spiraeosid, Quercetin‐5‐ und ‐3'‐O‐β-D-glucopyranosid).
In: Chemische Berichte, 105: 3505-3510, (1972), DOI 10.1002/cber.19721051102.

[3] - P. Poukens-Renwart, M. Tits, J.-N. Wauters, L. Angenot:
Densitometric evaluation of spiraeoside after derivatization in flowers of Filipendula ulmaria (L.) Maxim..
In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, (1992), DOI 10.1016/0731-7085(91)80125-S.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 11.01.2019.

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